8-キノリノール

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8-キノリノール
8-idrossichinolina struttura.svg
IUPAC名 Quinolin-8-ol, 8-Quinolinol
別名 8-hydroxyquinoline, 1-azanaphthalene-8-ol, Fennosan H 30, hydroxybenzopyridine, hoxybenzopyridine, oxychinolin, oxyquinoline, phenopyridine, quinophenol
分子式 C9H7NO
分子量 145.16
CAS登録番号 [148-24-3]
形状 白色結晶性粉末
密度 1.034 g/cm3,
融点 76 °C
沸点 276 °C
水への溶解度 微溶
SMILES OC1=C(N=CC=C2)C2=CC=C1
出典 Nanjing Odyssey Chemicals

8-キノリノールは、キノリンの炭素8番の水素がヒドロキシル基に置換した有機化合物である。

合成法[編集]

2-アミノフェノールからスクラウプのキノリン合成によって得られる[1]

利用法[編集]

8-キノリノールには殺菌消毒作用がある[2][3]。また、アルコールに溶かした溶液は液体絆創膏として用いられる[要出典]

8-キノリノールとアルミニウム (III) との反応[4]によって得られるトリス(8-キノリノラト)アルミニウム (Alq3) は最初の有機EL (OLED) デバイスの素子として知られており[5]キノリン環に様々な置換基を導入した化合物のルミネッセンス特性が広く研究されている[6]

関連項目[編集]

脚注[編集]

  1. ^ Gerd Collin, Hartmut Höke "Quinoline and Isoquinoline" Ullmann's Encyclopedia of Chemical Technology; 2005 Wiley-VCH, Weinheim. 10.1002/14356007.a22 465
  2. ^ Phillips, J. P. “The Reactions Of 8-Quinolinol” Chemical Reviews 1956, volume 56, pp 271 - 297; DOI: 10.1021/cr50008a003
  3. ^ Medical Dictionary Online
  4. ^ Katakura, R.; Koide, Y. “Configuration-Specific Synthesis of the Facial and Meridional Isomers of Tris(8-hydroxyquinolinate)aluminum (Alq3)” Inorganic Chemistry 2006 volume 45,pp 5730-5732. doi:10.1021/ic060594s
  5. ^ C. W. Tang, S. A. VanSlyke, "Organic electroluminescent diodes", Appl. Phys. Lett. 1987, 51, 913. doi:10.1063/1.98799
  6. ^ Victor A. Montes, Radek Pohl, Joseph Shinar, Pavel Anzenbacher Jr. "Effective Manipulation of the Electronic Effects and Its Influence on the Emission of 5-Substituted Tris(8-quinolinolate) Aluminum(III) Complexes" Chemistry - A European Journal 2006, Volume 12, pp. p 4523-4535. doi:10.1002/chem.200501403