5-メトキシ-N,N-ジメチルトリプタミン

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』
ナビゲーションに移動 検索に移動
5-メトキシ-N,N-ジメチルトリプタミン
5-MeO-DMT.svg
5-MeO-DMT-3d-sticks.png
IUPAC命名法による物質名
臨床データ
法的規制
投与方法 Smoked, Insufflated, Oral
識別
CAS番号
1019-45-0
PubChem CID: 1832
IUPHAR/BPS 145
ChemSpider 1766
UNII X0MKX3GWU9
KEGG C08309
ChEBI CHEBI:2086
ChEMBL CHEMBL7257
化学的データ
化学式C13H18N2O
分子量218.30 g·mol−1
テンプレートを表示

5-メトキシ-N,N-ジメチルトリプタミン(5-methoxy-N,N-dimethyltryptamine、略称: 5-MeO-DMT)は、トリプタミン誘導体の幻覚剤である。様々な種類の植物やコロラドリバーヒキガエル英語版という1種類のカエルで見られる。ジメチルトリプタミン (DMT) やブフォテニン (5-HO-DMT) と構造が似ており、南アメリカで幻覚剤として用いられている[1]

化学[編集]

5-MeO-DMTは1936年に初めて合成され、1959年に嗅ぎたばこの原料となるヨポ英語版の種子から幻覚成分として単離された。かつてはこの嗅ぎたばこの幻覚効果の主要な成分と考えられていたが、種子中に少量や全く含まれないこともあり、現在では、幻覚効果の主要な成分は、5-MeO-DMTのO-デメチル化代謝物であるブフォテニンであると考えられている[2][3]。代謝は、主にCYP2D6によって行われる[3]

宗教的利用[編集]

5-MeO-DMTは、生命の樹教会サクラメントであった。おおよそ1971年から1980年代まで、5-MeO-DMTはこの宗教の信者の間でこっそりと用いられてきた[4]。1970年から1990年まで、パセリで5-MeO-DMTを吸うことは、おそらくアメリカ合衆国における2大投与経路の1つであった[4]

コロラドリバーヒキガエルの分泌物を吸入することは精神的な探求手段として人気がある[5]。このような使用の大半は、年1回以下、生涯で4回未満であり、90%以上の人に強い神秘体験を生じている [6]

薬理学[編集]

5-MeO-DMTは、ジメチルトリプタミンのメトキシ化誘導体である。薬理的作用は、主にセロトニン受容体を通して生じる。特に、5-HT2受容体英語版および5-HT1A受容体英語版のサブタイプと高い親和性を持つ[7]。その他、モノアミン神経伝達物質の再取込み阻害等も作用の発現に関わっている[8]

効果[編集]

幻覚剤の治療研究が進展しており、5-MeO-DMTの治療可能性を探索するための2019年の362人からのウェブベースの調査では、8割の人でうつや不安を減少したため将来の治療研究につながる可能性がある[9]。42名での研究で、ヒキガエルの分泌物の吸入から1か月後にマインドフルネスの能力の向上や、不安やうつの減少がみられ、特に自我の溶解などを経験した者において人生の満足度の高さと低いストレス評価があった[5]

5-MeO-DMTの吸入によって、完全な神秘体験を伴う強い神秘体験を75%の人に起こしており、高用量のシロシビンを投与したときに類似していた[10]

法的位置づけ[編集]

日本では、劇物ならびに指定薬物に指定[11]されている。

中国[編集]

2015年10月時点で、5-MeO-DMTは中国国内で規制物質となっている[12]

オーストラリア[編集]

ジメチルトリプタミンのアナログとして、SUSMPにおいてスケジュール9の規制物質として扱われている[13]

スウェーデン[編集]

2004年10月に制定された法律Lagen om förbud mot vissa hälsofarliga varorの下の規制SFS 2004:696により、「健康に有害」として販売及び所持が禁止された[14]

トルコ[編集]

2013年12月より規制されている[15]

米国[編集]

2011年1月に規制物質法のスケジュールIに指定された[16]

出典[編集]

  1. ^ Araújo, AnaMargarida; Carvalho, Félix; Bastos, Maria deLourdes; Guedes de Pinho, Paula; Carvalho, Márcia (August 2015). “The hallucinogenic world of tryptamines: an updated review”. Archives of Toxicology 89 (8): 1151–1173. doi:10.1007/s00204-015-1513-x. ISSN 0340-5761. PMID 25877327. https://link.springer.com/article/10.1007/s00204-015-1513-x. 
  2. ^ Ott, Jonathan (July–September 2001). “Pharmañopo—Psychonautics: Human Intranasal, Sublingual, Intrarectal, Pulmonary and Oral Pharmacology of Bufotenine”. Journal of Psychoactive Drugs 33 (3): 273–281. doi:10.1080/02791072.2001.10400574. ISSN 0279-1072. PMID 11718320. http://www.tandfonline.com/doi/abs/10.1080/02791072.2001.10400574. 
  3. ^ a b Shen, Hong-Wu; Jiang, Xi-Ling; Winter, Jerrold C.; Yu, Ai-Ming (October 2010). “Psychedelic 5-Methoxy-N,N-dimethyltryptamine: Metabolism, Pharmacokinetics, Drug Interactions, and Pharmacological Actions”. Current Drug Metabolism 11 (8): 659–666. doi:10.2174/138920010794233495. ISSN 1389-2002. PMC: 3028383. PMID 20942780. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3028383/. 
  4. ^ a b 5-MeO-DMT Timeline”. Erowid. 2017年9月27日閲覧。
  5. ^ a b Uthaug MV, Lancelotta R, van Oorsouw K, Kuypers KPC, Mason N, Rak J, Šuláková A, Jurok R, Maryška M, Kuchař M, Páleníček T, Riba J, Ramaekers JG (2019-9). “A single inhalation of vapor from dried toad secretion containing 5-methoxy-N,N-dimethyltryptamine (5-MeO-DMT) in a naturalistic setting is related to sustained enhancement of satisfaction with life, mindfulness-related capacities, and a decrement of psychopathological symptoms”. Psychopharmacology (Berl) 236 (9): 2653–2666. doi:10.1007/s00213-019-05236-w. PMC: 6695371. PMID 30982127. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/pmid/30982127/. 
  6. ^ Davis AK, Barsuglia JP, Lancelotta R, Grant RM, Renn E (2018-7). “The epidemiology of 5-methoxy- N, N-dimethyltryptamine (5-MeO-DMT) use: Benefits, consequences, patterns of use, subjective effects, and reasons for consumption”. J Psychopharmacol 32 (7): 779–792. doi:10.1177/0269881118769063. PMC: 6248886. PMID 29708042. https://doi.org/10.1177/0269881118769063. 
  7. ^ Krebs-Thomson, Kirsten; Ruiz, ErbertM.; Masten, Virginia; Buell, Mahalah; Geyer, MarkA. (December 2006). “The roles of 5-HT1A and 5-HT2 receptors in the effects of 5-MeO-DMT on locomotor activity and prepulse inhibition in rats”. Psychopharmacology 189 (3): 319–329. doi:10.1007/s00213-006-0566-1. ISSN 0033-3158. PMID 17013638. https://link.springer.com/article/10.1007/s00213-006-0566-1. 
  8. ^ Nagai, Fumiko; Nonaka, Ryouichi; Satoh Hisashi Kamimura, Kanako (22 March 2007). “The effects of non-medically used psychoactive drugs on monoamine neurotransmission in rat brain”. European Journal of Pharmacology 559 (2–3): 132–137. doi:10.1016/j.ejphar.2006.11.075. PMID 17223101. http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0014299906013811. 
  9. ^ Davis AK, So S, Lancelotta R, Barsuglia JP, Griffiths RR (2019). “5-methoxy-N,N-dimethyltryptamine (5-MeO-DMT) used in a naturalistic group setting is associated with unintended improvements in depression and anxiety”. Am J Drug Alcohol Abuse 45 (2): 161–169. doi:10.1080/00952990.2018.1545024. PMC: 6430661. PMID 30822141. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/pmid/30822141/. 
  10. ^ Barsuglia J, Davis AK, Palmer R, Lancelotta R, Windham-Herman AM, Peterson K, Polanco M, Grant R, Griffiths RR (2018). “Intensity of Mystical Experiences Occasioned by 5-MeO-DMT and Comparison With a Prior Psilocybin Study”. Front Psychol 9: 2459. doi:10.3389/fpsyg.2018.02459. PMC: 6292276. PMID 30574112. https://doi.org/10.3389/fpsyg.2018.02459. 
  11. ^ 2007年2月28日指定 No. 59。指定薬物一覧”. 厚生労働省. 2018年8月17日閲覧。
  12. ^ 关于印发《非药用类麻醉药品和精神药品列管办法》的通知” (Chinese). China Food and Drug Administration (2015年9月27日). 2015年10月1日閲覧。
  13. ^ Poisons Standard July 2016”. Federal Register of Legislation. 2017年9月27日閲覧。
  14. ^ Förordning om ändring i förordningen (1999:58) om förbud mot vissa hälsofarliga varor” (スウェーデン語). Svensk författningssamling (2004年9月7日). 2017年9月27日閲覧。
  15. ^ Turkish Law”. Resmi Gazete (2013年12月16日). 2017年9月27日閲覧。
  16. ^ Drug Enforcement Administration (DEA), Department of Justice (20 December 2010). “Schedules of Controlled Substances: Placement of 5-Methoxy-N,N-Dimethyltryptamine into Schedule I of the Controlled Substances Act”. Federal Register 75 (243): 79296–79300. ISSN 0097-6326. PMID 21171485. https://www.gpo.gov/fdsys/pkg/FR-2010-12-20/pdf/2010-31854.pdf. 

関連項目[編集]

外部リンク[編集]