3,4-メチレンジオキシプロピオフェノン

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3,4-メチレンジオキシプロピオフェノン
Chemical structure of 3,4-methylenedioxypropiophenone
識別情報
CAS登録番号 28281-49-4 チェック
PubChem 95682
ChemSpider 86372 チェック
EC番号 248-937-6
バイルシュタイン 165729
特性
化学式 C10H10O3
モル質量 178.18 g mol−1
精密質量 178.1846
密度 1.21 g/mL
融点

37 °C, 310 K, 99 °F

沸点

166.5

危険性
安全データシート(外部リンク) MSDS at Sigma Aldrich [1]
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

3,4-メチレンジオキシプロピオフェノン(3,4-Methylenedioxypropiophenone)または3,4-(メチレンジオキシフェニル)-1-プロパンオン(3,4-(Methylenedioxy)phenyl-1-propanone、MDP1P)は、コショウ属のいくつかの種で見られるフェニルプロパノイドであり、3,4-メチレンジオキシフェニル-2-プロパノン異性体である。

天然の存在[編集]

コショウ属のPiper marginatumケモタイプの研究で、この化合物は、精油の主成分を占めるか全く含まれていないかどちらかであることが明らかとなった[1][2]。南アメリカで収集された22のサンプルのうち、下記の領域で収集されたものは、乾燥葉質量に対する含有量が大きかった。マナウス(0.35%)、メルガソ(0.348%)、ベルテラ(0.33%)、モンテ・アレグレ(0.241-0.266%)、アルタ フロレスタ(0.123%)[2]

利用[編集]

MDP1Pは、メチロンやその他の置換メチレンジオキシフェネチルアミン誘導体の合成の前駆体として用いられる。臭化エチルマグネシウムピペロニロニトリルの間のグリニャール反応によって生成される。

出典[編集]

  1. ^ Ramos, L.S.; Silva, M.L.; Luz, A.I.R.; Zoghbi, M.G.B.; Maia, J. G. S. (1986). “Essential Oil of Piper marginatum”. Journal of Natural Products 49 (4): 712-713. doi:10.1021/np50046a033. 
  2. ^ a b Andrade, Eloisa Helena; Carreirab, Lea Maria; Silva, Milton Helio; Silva, Joao Domingos; Bastos, Cleber N.; Sousae, Pergentino Jose; Guimaraes, Elsie F.; Maia, Jose Guilherme (2008). “Variability in Essential-Oil Composition of Piper marginatum sensu lato”. Chemistry & Biodiversity 5 (1): 197-208. doi:10.1002/cbdv.200890011. PMID 18205123.