2-メルカプトエタノール

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2-メルカプトエタノール
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識別情報
CAS登録番号 60-24-2 チェック
特性
化学式 C2H6OS
モル質量 78.13 g mol−1
密度 1.11 g cm−3
融点

−100 ℃

沸点

157-158 ℃

屈折率 (nD) 1.4996
危険性
安全データシート(外部リンク) Oxford MSDS
EU分類 有毒 (T)
Rフレーズ R23/24/25, R37/38, R41
Sフレーズ S26, S36/37/39, S45, S53
関連する物質
関連物質 エチレングリコール
1,2-エタンジチオール
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

2-メルカプトエタノール (2-mercaptoethanol) は構造式 HS-CH2-CH2-OH で表される化合物である。β-メルカプトエタノール、チオグリコールとも呼ばれる。エタノールの2位の炭素原子に結合する水素原子がチオール基で置換された物質である。毒物及び劇物取締法による毒物である。消防法に定める第4類危険物 第3石油類に該当する[1]

合成[編集]

硫化水素エチレンオキシドから合成される。

2-mercaptoethanol-preparation-2D-skeletal.svg

性質[編集]

常温では無色透明の液体で、特異な不快臭を持つ。引火性で炎や酸化剤などに接触すると発火する。還元剤として働く。

用途[編集]

生化学の分野では 2-メルカプトエタノールの還元性をジスルフィド結合を切断することに利用している。

CysS-Scys + 2 HOCH2CH2SH → 2 cysSH + HOCH2CH2S-SCH2CH2OH
Disulfide-bond-cleavage-by-2-mercaptoethanol-2D-skeletal.svg

タンパク質酸化の防止[編集]

2-メルカプトエタノールおよびこれに関連する還元剤 (DTTなど) は、SH基の酸化を防止しタンパク活性を維持する目的で、酵素反応に添加される。標準緩衝液としていくつかの酵素アッセイで使用される。[2]

リボヌクレアーゼの変性[編集]

2-メルカプトエタノールは、細胞溶解時に放出されるリボヌクレアーゼを除去する目的で、RNA分離の工程で用いられる。リボヌクレアーゼは、多数のジスルフィド結合を持つ非常に安定な酵素であるが、2-メルカプトエタノールはこれらのジスルフィド結合を減らし、不可逆的にリボヌクレアーゼを変性させる。これにより、RNA抽出過程におけるRNAの分解を防ぐことができる。[3]

脚注[編集]

  1. ^ 法規情報 (東京化成工業株式会社)
  2. ^ Verduyn, C; Van Kleef, R; Frank, J; Schreuder, H; Van Dijken, J. P.; Scheffers, W. A. (1985). “Properties of the NAD(P)H-dependent xylose reductase from the xylose-fermenting yeast Pichia stipitis. The Biochemical Journal 226 (3): 669–77. doi:10.1042/bj2260669. PMC 1144764. PMID 3921014. http://www.pubmedcentral.nih.gov/articlerender.fcgi?tool=pmcentrez&artid=1144764. 
  3. ^ Nelson, David R.; Lehninger, Albert L; Cox, Michael (2005). Lehninger principles of biochemistry. New York: W.H. Freeman. pp. 148. ISBN 0-7167-4339-6.