2,4,6-トリブロモアニソール

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2,4,6-トリブロモアニソール[1]
Skeletal formula of 2,4,6-tribromoanisole
Ball-and-stick model of the 2,4,6-tribromoanisole molecule{{{画像alt1}}}
識別情報
CAS登録番号 607-99-8 ×
PubChem 11839
ChemSpider 21170966 ×
UNII DO7M3M4LX5 チェック
特性
化学式 C7H5Br3O
モル質量 344.83 g mol−1
融点

84 - 88 °C, 269 K, -42 °F

沸点

297 - 299 °C, 271 K, -209 °F

特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

2,4,6-トリブロモアニソール(2,4,6-Tribromoanisole, TBA)は、アニソール臭素化誘導体である。コルク汚染の主な原因物質の1つである[2]

TBAは、殺菌剤として用いられる2,4,6-トリブロモフェノール(TBP)の微生物代謝物である。TBPで処理したファイバーボードの存在下で保存した包装材料に痕跡量見られる。これらの痕跡は、包装された食材にかび臭さを与える原因となっている[3]

TBAは、コウジカビアオカビ放線菌灰色かび病菌リゾビウム属ストレプトマイセス属等の空気中の菌や細菌が臭素化されたフェノール化合物と同時に存在すると自然に生成され、ブロモアニソール誘導体に変換される。ブロモフェノールは、殺菌剤や木材保存剤に含まれる等、様々な汚染物質に由来するものが見られる。また、ブロモフェノールで処理した輸送用パレット等から移ってくることもある。

トリブロモアニソールの嗅覚検出閾値は非常に低く、水中では0.08-0.3ppt、ワイン中では2-6ppt[4](または3.4-7.9ng/l[5])であり、そのため非常に少量存在するだけで不快で泥臭い、黴臭い臭いを感じる。

商品リコール[編集]

製品の包装についてTBAの臭いのため、商品がリコールされたことが何度かある。2010年と2011年に、ジョンソン・エンド・ジョンソンは、TBA臭のため、タイレノールを含む一般用医薬品を自主回収した[6][7]。この際には、TBPで処理された木製パレットの上に包装された商品を載せて輸送、保管していた[6]。また同じ2010年と2011年にファイザーがボトルの臭いについての報告を受け、スタチンのボトルを自主回収した[8]。ファイザーは原因について、他社製のボトルが輸送、保管された際に少量のTBAに晒されたためであったと発表した[9]

関連項目[編集]

出典[編集]

  1. ^ 2,4,6-Tribromoanisole at Sigma-Aldrich
  2. ^ “Identification and responsibility of 2,4,6-tribromoanisole in musty, corked odors in wine”. J Agric Food Chem 52 (5): 1255–1262. (2004). doi:10.1021/jf030632f. PMID 14995130. 
  3. ^ Frank B. Whitfield; Jodie L. Hill; Kevin J. Shaw (1997). “2,4,6-Tribromoanisole: a Potential Cause of Mustiness in Packaged Food”. J. Agric. Food Chem. 45 (3): 889–893. doi:10.1021/jf960587u. 
  4. ^ http://www.restek.com/Technical-Resources/Technical-Library/General-Interest/general_A031
  5. ^ http://www.wawgg.org/files/documents/THK_&_Richard_Larsen_Tasting_Room_Training_power_point.pdf
  6. ^ a b Tylenol Recall Expands, WebMD Health News, January 18, 2010
  7. ^ McNeil Consumer Healthcare Announces Voluntary Recall Of One Product Lot Of TYLENOL® Extra Strength Caplets 225 Count Distributed In The U.S.
  8. ^ 38,000 more bottles of Lipitor recalled over odor complaints, CNN.com, October 30, 2010
  9. ^ Lipitor (atorvastatin) 40 mg: Recall Specific Bottles, drugs.com, Dec 23, 2010