2,4-ジニトロクロロベンゼン

2,4-ジニトロクロロベンゼン; 2,4-Dinitrochlorobenzene
	IUPAC名 1-Chloro-2,4-dinitrobenzene
	別称 1-クロロ-2,4-ジニトロベンゼン; DNCB
識別情報
略称	CDNB; DNCB
CAS登録番号	97-00-7
PubChem	6
ChemSpider	5
日化辞番号	J3.974H
	SMILES c1cc(c(cc1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])Cl;
特性
化学式	C6H3ClN2O4
モル質量	202.55 g mol−1
外観	淡黄色の結晶状粉末
融点	52-54 ℃
沸点	315 ℃
水への溶解度	0.0092 g/L（25 ℃）
危険性
引火点	194 ℃
発火点	432 ℃
半数致死量 LD50	640 mg/kg（ラット経口）; 130 mg/kg（ウサギ経皮）
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

2,4-ジニトロクロロベンゼン（英: 2,4-Dinitrochlorobenzene）はベンゼンの誘導体の一種。DNCBとも表記される。

用途[編集]

DNCBはほとんどの人のIV型アレルギーを誘発することから、免疫不全症患者のT細胞の活性の診断に使用される。イボの治療に使用されることもある^[1]^[2]。 DNCBは、グルタチオン-S-トランスフェラーゼ (GST) の酵素活性試験の基質として使用されている^[3]。DNCBが還元型グルタチオン1分子に抱合されると、340 nmのUV吸収が増大する。

ピリジンと反応させると、「ジンケ塩」と呼ばれる反応活性体（N-(2,6-ジニトロフェニル)ピリジニウム塩）が得られる（ジンケ反応（英語版））。ジンケ塩は、有機合成に用いられるジンケアルデヒド（英語版）の原料となる。

日本の消防法では、ニトロ化合物として第5類危険物に分類される。皮膚・目に対する刺激性があり、特に皮膚に対してはアレルギー性反応を生じることがある^[4]。

^ “Treating warts”. Harvard Medical School. 2010年4月2日閲覧。
^ Gibbs S, Harvey I, Sterling J, Stark R (2002). “Local treatments for cutaneous warts: systematic review”. BMJ 325 (7362): 461. doi:10.1136/bmj.325.7362.461. PMC 119440. PMID 12202325.
^ Habig WH, Pabst MJ, Jakoby WB (1974). “Glutathione S-transferases. The first enzymatic step in mercapturic acid formation”. J. Biol. Chem. 249 (22): 7130–7139. PMID 4436300.
^ “化学物質等安全データシート: 2,4-ジニトロクロロベンゼン” (PDF). 昭和化学 (2011年5月17日). 2011年10月25日閲覧。