野依不斉水素化反応

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野依不斉水素化反応(のよりふせいすいそかはんのう、: Noyori asymmetric hydrogenation)は、β-ケトエステル不斉還元する化学反応である[1][2]

野依不斉水素化反応

BINAPの双方のエナンチオマーが市販されており、また、BINAPのエナンチオマーは(±)-1,1'-ビ-2-ナフトールから合成することができる[3]

いくつかのレビューが刊行されている[4][5]

野依良治1987年にこの触媒還元系を発見し、2001年ウィリアム・ノールズバリー・シャープレスと共にノーベル化学賞を受賞した。

脚注[編集]

  1. ^ Noyori, R., Okhuma, T.; Kitamura, M.; Takaya, H.; Sayo, N.; Kumobayashi, H.; Akuragawa, S. (1987). “Asymmetric hydrogenation of β-keto carboxylic esters. A practical, purely chemical access to β-hydroxy esters in high enantiomeric purity”. J. Am. Chem. Soc. 109: 5856–5858. doi:10.1021/ja00253a051. 
  2. ^ Kitamura, M.; Tokunaga, M.; Ohkuma, T.; Noyori, R. (1993). “Asymmetric hydrogenation of 3-oxo carboxylates using BINAP-ruthenium complexes: (R)-(−)-methyl 3-hydroxybutanoate”. Organic Syntheses 71: 1. http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=cv9p0589. ; Collective Volume, 9, pp. 589 
  3. ^ Takaya, H.; Akutagawa, S.; Noyori, R. (1989). “(R)-(+)- and (S)-(−)-2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl (BINAP)”. Organic Syntheses 67: 20. http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=cv8p0057. ; Collective Volume, 8, pp. 57 
  4. ^ Noyori, Ryoji (1994). Asymmetric Catalysis In Organic Synthesis. Wiley-Interscience. ISBN 0-471-57267-5. 
  5. ^ Ager, D. J.; Laneman, S. A. (1997). “Reductions of 1,3-dicarbonyl systems with ruthenium-biarylbisphosphine catalysts”. Tetrahedron: Asymmetry 8: 3327–3355. doi:10.1016/S0957-4166(97)00455-2.