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'''ベンジル基''' (benzyl group) は[[有機化学]]における原子団のひとつで、[[アルキル基]]の一種。[[ベンゼン]]の水素の一つが[[メチレン基]]に置き換わった構造である。構造式は C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>CH<sub>2</sub>− であり、しばしば '''Bn''' または '''Bzl''' と略記される。 |
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==保護基としての利用== |
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[[ヘテロ原子]]に結合したベンジル基は[[パラジウム]][[触媒]]存在下[[水素]]添加を行うことで切断される。これを利用し、[[水酸基]]や[[カルボキシル基]]、[[アミノ基]]の[[保護基]]として常用される。ベンジル基は酸性・塩基性・求核剤・[[ヒドリド還元]]などに対して安定であるため、保護基としての利用価値は高い。また[[バーチ還元]]、強酸と[[チオール]]の組み合わせなどによっても切断することが可能である。 |
[[ヘテロ原子]]に結合したベンジル基は[[パラジウム]][[触媒]]存在下[[水素]]添加を行うことで切断される。これを利用し、[[水酸基]]や[[カルボキシル基]]、[[アミノ基]]の[[保護基]]として常用される。ベンジル基は酸性・塩基性・求核剤・[[ヒドリド還元]]などに対して安定であるため、保護基としての利用価値は高い。また[[バーチ還元]]、強酸と[[チオール]]の組み合わせなどによっても切断することが可能である。 |
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2006年4月24日 (月) 18:53時点における版
ベンジル基 (benzyl group) は有機化学における原子団のひとつで、アルキル基の一種。ベンゼンの水素の一つがメチレン基に置き換わった構造である。構造式は C6H5CH2− であり、しばしば Bn または Bzl と略記される。
保護基としての利用
ヘテロ原子に結合したベンジル基はパラジウム触媒存在下水素添加を行うことで切断される。これを利用し、水酸基やカルボキシル基、アミノ基の保護基として常用される。ベンジル基は酸性・塩基性・求核剤・ヒドリド還元などに対して安定であるため、保護基としての利用価値は高い。またバーチ還元、強酸とチオールの組み合わせなどによっても切断することが可能である。