「無水マレイン酸」の版間の差分

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'''無水マレイン酸'''(むすいマレインさん、maleic anhydride)とは、有機化合物の1種で、[[マレイン酸]]の2個の[[カルボキシル基]]が分子内で[[脱水縮合]]してできる[[カルボン酸無水物]]。[[分子式]] C<sub>4</sub>H<sub>2</sub>O<sub>3</sub> の、無色の針状結晶の[[固体]]である。
 
== 性質と反応性 ==
無水マレイン酸は、[[高分子]]の原料として工業的に重要である。電子不足オレフィンであるため、[[スチレン]]などの[[モノマー]]と[[ラジカル重合]]により容易に[[共重合]]が進行する。スチレンとの共重合体は交互共重合体の例として有名である。
 
[[LUMO|最低空軌道]] のエネルギー準位が低く、[[ディールス・アルダー反応]]におけるジエノフィル(求ジエン体)としての反応性が高い。
 
無水マレイン酸と第一級[[アミン]]を原料として[[マレイミド]]骨格が合成できる。マレイミド骨格は[[チオール]]との反応性が高く、ペプチドの[[システイン]]残基を捕捉するために利用される。
無水マレイン酸の 2008年度日本国内生産量は 95,424 t、工業消費量は 22,930 t である<ref>[http://www.meti.go.jp/statistics/tyo/seidou/result/ichiran/02_kagaku.html 化学工業統計月報] - 経済産業省</ref>。
 
== 毒でんぷん騒動 ==
本製品は工業用途向けであり、食品への使用は想定されていない。[[2013年]]、[[台湾]]にて無水マレイン酸を含む[[デンプン]]が流通していることが発覚し、毒性を理由に回収されたことがある<ref>{{Cite news
|url=http://sankei.jp.msn.com/world/news/130608/chn13060807010001-n1.htm
 
== 関連項目 ==
* [[2,5-ジヒドロフラン]]
 
== 脚注 ==

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