「メチルオレンジ」の版間の差分

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{{Chemboxchembox
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| ImageFile = Methyl-orange-2D-skeletal.png
| ImageFile1 = Methyl-orange-3D-vdW.png
| ImageFile2 = Methyl-orange-sample.jpg
| IUPACName = Sodium 4-[(4-dimethylamino)phenyldiazenyl]benzenesulfonate
| IUPACName = 4-dimethylaminoazobenzene-4'-sulfonic acid sodium salt
| OtherNames = pSodium 4-dimethylamino[(4-azobenzenesulfonic aciddimethylamino)phenylazo]benzenesulfonate
| Section1 = {{Chembox Identifiers
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| CASNo = 547-58-0
| ChemSpiderID = 16736152
| PubChem = 11036
| InChI = 1/C14H15N3O3S.Na/c1-17(2)13-7-3-11(4-8-13)15-16-12-5-9-14(10-6-12)21(18,19)20;/h3-10H,1-2H3,(H,18,19,20);/q;+1/p-1
| SMILES = CN(C)c1ccc(cc1)N=Nc2ccc(cc2)S(=O)(=O)O[Na]
| InChIKey = STZCRXQWRGQSJD-REWHXWOFAG
}}
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C14H15N3O3S.Na/c1-17(2)13-7-3-11(4-8-13)15-16-12-5-9-14(10-6-12)21(18,19)20;/h3-10H,1-2H3,(H,18,19,20);/q;+1/p-1
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = STZCRXQWRGQSJD-UHFFFAOYSA-M
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
| CASNo = 547-58-0
| PubChem = 11036
| SMILES = [Na+].CN(C)c1cccc2ccc(cc1)/N=Nc2cccN/c1ccc(cc2cc1)S(=[O-])(=O)=O[Na])cc2
}}
| Section2 = {{Chembox Properties
| C=14|H=14|N=3|Na=1|O=3|S=1
| Formula = C<sub>14</sub>H<sub>14</sub>N<sub>3</sub>NaO<sub>3</sub>S
| MolarMassAppearance = 327.33 g/mol
| Density = 1.28 g/cm<sup>3</sup>(固体), solid
| Appearance = 赤橙色の粉末
| MeltingPt = >{{convert|300|C|F K}}<br> not precisely defined
| Density = 1.28 g/cm<sup>3</sup>(固体)
| BoilingPt = 熱で分解するdecomposes
| MeltingPt = 300 &deg;C以上 (正確な値は不明)
| Solubility = 0.5 g/100 mL (20 °C)<br> soluble in hot water
| BoilingPt = 熱で分解する
| SolubleOther = insoluble in diethyl ether<ref name=sciencelab />
| Solubility = 9.5×10⁻³/l
| SolubleOther = 不溶
| Solvent = [[アルコール]]
}}
| Section3 = {{Chembox Hazards
| MainHazardsGHSPictograms = [[毒]]{{GHS06}}
| NFPA-HGHSSignalWord = 2Danger
| HPhrases = {{H-phrases|301}}
| PPhrases = {{P-phrases|308|310}}
| RPhrases = {{R25}}
| SPhrases = {{S37}}, {{S45}}
| EUClass = {{Hazchem T}}
| MainHazards = Toxic (T)
| NFPA-OH = 1
| NFPA-F = 0
| NFPA-R = 0
| NFPA_Ref = <ref name=sciencelab />
| NFPA-O =
| FlashPt = なし
| Autoignition = なし
| LD50 = 60 mg/kg([[ラット]]、経口)kg (rat, oral)
}}
}}
なお、'''色の変化が見られるのは全て酸性条件下'''においてである。
 
酸性では赤色、アルカリ性では黄色である。メチルオレンジの[[酸解離定数|{{pKa}}]]は25{{℃}}の水で3.47である<ref>{{cite journal | doi = 10.1021/j100670a024 | title = Kinetics of acid dissociation-ion recombination of aqueous methyl orange | year = 1972 | last1 = Sandberg | first1 = Richard G. | last2 = Henderson | first2 = Gary H. | last3 = White | first3 = Robert D. | last4 = Eyring | first4 = Edward M. | journal = The Journal of Physical Chemistry | volume = 76 | issue = 26 | pages = 4023–4025}}</ref>。
酸性では赤色、アルカリ性では黄色である。
 
{| class="wikitable"
|}
 
[[Imageファイル:Methyl_orange_02035.JPG|200px|thumb|center|メチルオレンジの色の変化]]
 
== 他の指標 ==
メチルオレンジと[[キシレンシアノール]]の混合溶液は、アルカリ性に変化するにつれて灰色から緑へと変色する。
 
== 合成 ==
[[スルファニル酸]]を[[炭酸ナトリウム]]で[[中和 (化学)|中和]]させながら[[塩酸]]と[[亜硝酸ナトリウム]]でジアゾ化し、塩化ベンゼンスルホン酸ジアゾニウムを得る。これをN'N-[[ジメチルアニリン]]と[[アゾカップリング|カップリング]]させ、これを[[水酸化ナトリウム]]で[[ナトリウム塩]]にしたあと、[[塩化ナトリウム]]でメチルオレンジの固体を得る<ref>[http://www.aichi-c.ed.jp/contents/rika/koutou/kagaku/ka3/metir/metir.htm メチルオレンジの合成] - 愛知県教育委員会</ref>。
 
== 関連項目 ==
*[[分析化学]]
*[[酸塩基指示薬]]
*[[メチルレッド]]
*[[リトマス]]
*[[フェノールフタレイン]]
*[[ブロモチモールブルー]]
*[[万能指示薬]]
*[[滴定]]
 

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