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'''メシチレン''' (mesitylene) は[[芳香族炭化水素]]の一種である。化学式は C<sub>9</sub>H<sub>12</sub>、[[IUPAC命名法|IUPAC系統名]]は'''1,3,5-トリメチルベンゼン''' (1,3,5-trimethylbenzene) であり、[[ベンゼン]]環 |
'''メシチレン''' (mesitylene) は[[芳香族炭化水素]]の一種である。化学式は C<sub>9</sub>H<sub>12</sub>、[[IUPAC命名法|IUPAC系統名]]は'''1,3,5-トリメチルベンゼン''' (1,3,5-trimethylbenzene) であり、[[ベンゼン]]環の3個の水素が[[メチル基]]で置き換わった構造を持っている。 |
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メシチレンは[[硫酸]]存在下での[[アセトン]]の[[蒸留]]<ref>Adams, R.; Hufferd, R. W. ''Org. Synth.'', Coll. Vol. 1, p. 341 (1941); Vol. 2, p.41 (1922). [http://www.orgsynth.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv1p0341 オンライン版]</ref>、もしくは硫酸中での[[プロピ |
メシチレンは[[硫酸]]存在下での[[アセトン]]の[[蒸留]]<ref>Adams, R.; Hufferd, R. W. ''Org. Synth.'', Coll. Vol. 1, p. 341 (1941); Vol. 2, p.41 (1922). [http://www.orgsynth.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv1p0341 オンライン版]</ref>、もしくは硫酸中での[[プロピン]]の三量化によって合成される。いずれの場合も硫酸は[[触媒]]として働いている。 |
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メシチレンは高沸点[[溶媒]]として広く用いられている。 |
メシチレンは高沸点[[溶媒]]として広く用いられている。 |
2008年8月29日 (金) 20:37時点における版
メシチレン | |
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IUPAC名 | メシチレン(許容慣用名) 1,3,5-トリメチルベンゼン |
分子式 | C9H12 |
分子量 | 120.2 |
CAS登録番号 | 108-67-8 |
形状 | 液体 |
密度と相 | 0.86 g/cm3, 液体 |
相対蒸気密度 | 4.1(空気 = 1) |
融点 | −45 °C |
沸点 | 165 °C |
SMILES | C1C(C)=CC(C)=CC(C)=C1 |
出典 | 国際化学物質安全性カード |
メシチレン (mesitylene) は芳香族炭化水素の一種である。化学式は C9H12、IUPAC系統名は1,3,5-トリメチルベンゼン (1,3,5-trimethylbenzene) であり、ベンゼン環の3個の水素がメチル基で置き換わった構造を持っている。
メシチレンは硫酸存在下でのアセトンの蒸留[1]、もしくは硫酸中でのプロピンの三量化によって合成される。いずれの場合も硫酸は触媒として働いている。
メシチレンは高沸点溶媒として広く用いられている。
刺激性が強く、可燃性であるため取扱には注意が必要である。
エレクトロニクスの分野では、その溶解度の高さから半導体ウェハーの写像形成の際のエッチング液として用いられている。
メシチル基
メシチレンの芳香環から水素を1個取り除いた1価の基 (-C6H2(CH3)3-2,4,6) をメシチル基 (mesityl group) と呼び、立体障害を持つ置換基として用いられる。
位置異性体
メシチレンの位置異性体にあたるトリメチルベンゼンのうち、1,2,3-トリメチルベンゼンにはヘミメリテン (hemimellitene)、1,2,4-トリメチルベンゼンにはプソイドクメンあるいはシュードクメン (pseudocumene) という慣用名がある。