安息香酸ベンジル

安息香酸ベンジル
臨床データ
販売名	Ascabin, Ascabiol, Ascarbin, Tenutex, others
別名	phenylmethyl ester, benzoic ester
ATCコード	P03AX01 (WHO) QP53AX11 (WHO);
識別子
	IUPAC名 Benzyl benzoate;
CAS登録番号	120-51-4;
PubChem; CID	2345;
DrugBank	DB02775;
ChemSpider	13856959;
UNII	N863NB338G;
KEGG	D01138;
ChEBI	CHEBI:41237;
ChEMBL	ChEMBL1239;
CompTox; Dashboard; (EPA)	DTXSID8029153 ;
ECHA InfoCard	100.004.003
化学的および物理的データ
化学式	C14H12O2
分子量	212.248 g·mol−1
3D model; (JSmol)	Interactive image;
密度	1.118 g/cm3 g/cm3
融点	18 °C (64 °F)
沸点	323 °C (613 °F)
	SMILES O=C(OCc1ccccc1)c2ccccc2;
	InChI InChI=1S/C14H12O2/c15-14(13-9-5-2-6-10-13)16-11-12-7-3-1-4-8-12/h1-10H,11H2 ; Key:SESFRYSPDFLNCH-UHFFFAOYSA-N;
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安息香酸ベンジル（あんそくこうさんベンジル、英: Benzyl benzoate）は、有機化合物の一種で、安息香酸とベンジルアルコールとが脱水縮合した構造 (C₆H₅CO₂CH₂C₆H₅) を有するカルボン酸エステル。快い芳香を持つ無色の液体、または固体。

合成と用途

安息香酸ベンジルは、ベンズアルデヒドを基質としたティシチェンコ反応により合成される^[1]。

安息香酸とベンジルアルコールを、フィッシャーエステル合成反応により縮合させても得られる。

C₆H₅CO₂H + C₆H₅CH₂OH → C₆H₅CO₂CH₂C₆H₅ （酸触媒下）

安息香酸ベンジルには、以下のような用途が知られる。

シラミやダニを駆除する抗寄生虫性の殺虫剤（駆虫薬）
香水の成分を保持するための揮発防止剤
人工香料として、食品添加物
セルロースなどのポリマーの可塑剤
高沸点の有機溶媒

参考文献

↑ Kamm, O.; Kamm, W. F. Org. Synth., Coll. Vol. 1, p.104 (1941); Vol. 2, p.5 (1922). オンライン版

[1] Kamm, O.; Kamm, W. F. Org. Synth., Coll. Vol. 1, p.104 (1941); Vol. 2, p.5 (1922). オンライン版

[1]

表話編歴エステル
メチルエステル	ギ酸メチル酢酸メチルプロピオン酸メチル酪酸メチルイソ酪酸メチルクロトン酸メチル吉草酸メチルカプロン酸メチルヘプタン酸メチルオクタン酸メチル安息香酸メチル
エチルエステル	ギ酸エチル酢酸エチルプロピオン酸エチル酪酸エチルイソ酪酸エチルクロトン酸エチル吉草酸エチルイソ吉草酸エチルカプロン酸エチルヘプタン酸エチルオクタン酸エチルノナン酸エチルデカン酸エチルパルミチン酸エチル安息香酸エチルリノール酸エチル
プロピルエステル	ギ酸プロピル酢酸プロピルプロピオン酸プロピル酪酸プロピル吉草酸プロピルカプロン酸プロピル安息香酸プロピル酢酸イソプロピルパルミチン酸イソプロピルミリスチン酸イソプロピル
ブチルエステル	ギ酸ブチル酢酸ブチルプロピオン酸ブチル酪酸ブチル吉草酸ブチルイソ吉草酸ブチル酢酸sec-ブチル酢酸tert-ブチルギ酸イソブチル酢酸イソブチル酪酸イソブチル吉草酸イソブチルデカン酸ブチル
アミルエステル	ギ酸アミル酢酸アミルプロピオン酸ペンチル酪酸アミル吉草酸ペンチルカプロン酸ペンチルギ酸イソアミル酢酸イソアミル酪酸イソアミル酢酸sec-アミル
ヘキシルエステル	酢酸ヘキシルプロピオン酸ヘキシル酪酸ヘキシル
フェニルエステル	ギ酸フェニル酢酸フェニル安息香酸フェニル
ヘプチルエステル	酢酸ヘプチル酪酸ヘプチル
ベンジルエステル	ギ酸ベンジル酢酸ベンジル安息香酸ベンジル

合成と用途

関連項目

参考文献