塩化ピリジニウム
| 塩化ピリジニウム[1][2] | |
|---|---|
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Pyridinium chloride | |
別称 Pyridine hydrochloride | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 628-13-7 
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| PubChem | 69401 |
| UNII | 1U87419851
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| EC番号 | 211-027-4 |
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| 特性 | |
| 化学式 | C5H6NCl |
| モル質量 | 115.56 g/mol |
| 外観 | 吸湿性白色結晶 |
| 密度 | 1.34 g/cm3 |
| 融点 |
144 °C, 417 K, 291 °F |
| 沸点 |
分解 |
| 水への溶解度 | 85 g / 100 mL |
| 溶解度 | クロロホルム、エタノールに可溶、ジエチルエーテルに不溶 |
| 蒸気圧 | 1 (0 °C) |
| 酸解離定数 pKa | 5 |
| 危険性 | |
| 安全データシート(外部リンク) | [1] |
| GHSピクトグラム | 
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| GHSシグナルワード | 警告(WARNING) |
| Hフレーズ | H302, H312, H315, H319, H332, H335 |
| Pフレーズ | P261, P264, P270, P271, P280, P301+312, P302+352, P304+312, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P330, P332+313 |
| 主な危険性 | 刺激性 |
| NFPA 704 |
 0
2
0
|
| 引火点 | 不燃性 |
| 発火点 | 不燃性 |
| 半数致死量 LD50 | 1600 mg/kg (ラット、経口) |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
塩化ピリジニウム(Pyridinium chloride)は、化学式C5H5NHClの有機化合物である。
合成[編集]
塩化ピリジニウムは、ピリジンが溶解したジエチルエーテルに塩酸を通すことにより得られる。反応は、以下のとおりである。
酸性度[編集]
ピリジニウムイオンを含む塩化ピリジニウムのpKaは約5であり、典型的なアミンと比べて若干酸性である。これは、窒素原子の軌道混成のためで、窒素原子がSP3混成軌道にあるアンモニウムイオンと比べ、ピリジニウムイオンでは窒素原子がSP2混成軌道にあり、より電気陰性である。そのため、アミンよりも強い酸となり、塩基により脱プロトン化しやすくなる[3]。
出典[編集]
- ^ “Pyridine hydrochloride(628-13-7) MSDS Melting Point Boiling Point Density Storage Transport”. ChemicalBook. 2019年3月22日閲覧。
- ^ Wilson, Michael W. (2001). "Pyridinium Chloride". Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (英語). John Wiley & Sons. doi:10.1002/047084289x.rp287m. ISBN 9780470842898。
- ^ “Pyridine: synthesis and reactivity | BrainyResort” (英語). Brainy Resort (2016年11月8日). 2019年3月28日閲覧。