ロイテリン

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ロイテリン
識別情報
PubChem 75049
ChemSpider 67601
特性
化学式 C3H6O2
モル質量 74.079
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ロイテリン(Reuterin)は、ラクトバチルス・ロイテリ菌シアノコバラミン依存ジオールジヒドラーゼによりグリセロール1,3-プロパンジオールに代謝する際に生成する強い抗生物質である。ロイテリンは、3-ヒドロキシプロピオンアルデヒド、その水和物、その二量体が動的平衡状態となっている[1][2]。1.4M以上の濃度では二量体が支配的であるが、生体程度の濃度では、水和物が最も多く、次いでアルデヒドが多い[3]

ロイテリンは数種の有害なグラム陰性菌グラム陽性菌酵母カビ原生動物の成長を阻害する[4]。ラクトバチルス・ロイテリ菌は、有益な腸内細菌を殺さずに有害な生物の成長を阻害するのに十分な量のロイテリンを分泌することができ、そのため腸内フローラを保ったまま腸への侵入者を排除することができる[5]

ロイテリンは水可溶で、広い範囲のpHで活性を持つ。タンパク質分解酵素や脂肪分解酵素に耐性を持ち、食品の保存料や補助治療薬として研究されてきた[6][7][8]

効果[編集]

抽出されたロイテリンは、腸管出血性大腸菌O157リステリア・モノサイトゲネスを殺すことができ、乳酸がその効果を高める[9]

出典[編集]

  1. ^ Hall RH, Stern ES (1950). “Acid-catalysed hydration of acrylalde. Kinetics of the reaction and isolation of β-hydroxypropionaldehyde”. J Chem Soc: 490-8. doi:10.1039/jr9500000490. 
  2. ^ Nielsen AT, Moore DW, Schuetze Jr. A. “13C and 1H NMR study of formaldehyde reactions with acetaldehyde and acrolein. Synthesis of 2-(hydroxymethyl)-1,3-propanediol”. Pol J Chem 55: 1393-1403. 
  3. ^ Vollenweider S, Grassi G, Konig I, Puhan Z (May 2003). “Purification and structural characterization of 3-hydroxypropionaldehyde and its derivatives”. J. Agric. Food Chem. 51 (11): 3287-93. doi:10.1021/jf021086d. PMID 12744656. 
  4. ^ Talarico TL, Dobrogosz WJ (May 1989). “Chemical characterization of an antimicrobial substance produced by Lactobacillus reuteri. Antimicrob. Agents Chemother. 33 (5): 674-9. doi:10.1128/aac.33.5.674. PMC 172512. PMID 2751282. http://aac.asm.org/cgi/pmidlookup?view=long&pmid=2751282. 
  5. ^ Casas, Ivan A., Dobrogosz, Walter J. (December 1, 2000). “Validation of the Probiotic Concept: Lactobacillus reuteri Confers Broad-spectrum Protection against Disease in Humans and Animals”. Microbial Ecology in Health and Disease 12 (4). http://taylorandfrancis.metapress.com/link.asp?id=th7818k39wgjuwfd. 
  6. ^ Vollenweider S, Lacroix C: 3-hydroxypropionaldehyde: applications and perspectives of biotechnological production. Appl Microbiol Biotechnol 2004, 64(1):16-27.
  7. ^ Axelsson LT, Chung TC, Dobrogosz WJ, Lindgren SE: Production of a broad spectrum antimicrobial substance by Lactobacillus reuteri. Microb Ecol Health Dis 1989, 2:131-136.
  8. ^ El-Ziney MG, van den Tempel T, Debevere J, Jakobsen M: Application of reuterin produced by Lactobacillus reuteri 12002 for meat decontamination and preservation. J Food Prot 1999, 62(3):257-261.
  9. ^ El-Ziney, MG; van den Tempel, T; Debevere, J; Jakobsen, M (March 1999). “Application of reuterin produced by Lactobacillus reuteri 12002 for meat decontamination and preservation.”. Journal of food protection 62 (3): 257-61. PMID 10090245.