α-リポ酸

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リポ酸
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識別情報
CAS登録番号 1200-22-2 (R体), 1077-28-7 (DL体)
PubChem 6112
ChemSpider 5886 チェック
日化辞番号 J9.331I (R体)
J38.321J (DL体)
DrugBank DB00166
KEGG C16241 (R体)
D00086 (DL体、チオクト酸)
MeSH Lipoic+acid
ChEMBL CHEMBL134342 チェック
特性
化学式 C8H14O2S2
モル質量 206.33 g/mol
外観 黄色の針状結晶
への溶解度 エタノールに可溶。ナトリウム塩は水に溶ける。
危険性
無毒性量 NOAEL DL体、ラット、経口、
60 mg/kg bw/day[1][2]
半数致死量 LD50 DL体、ラット、経口、
2,000 mg/kg 以上[3]
薬理学
生物学的利用能 30% (経口)[4]
関連する物質
関連物質 ジヒドロリポ酸
リポアミド英語版
アスパラガス酸
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

リポ酸(lipoic acid、別名:α-リポ酸、チオクト酸)は、多数の酵素の補助因子として欠かせない光学活性のある有機化合物である。この分子はカルボキシル基と環状のジスルフィドを含んでいる。生物学上で重要なのはRの方である。

リポ酸は好気性生物代謝、特にクエン酸回路ピルビン酸デヒドロゲナーゼ複合体(PDC)の補因子としての役割を持つ。α-リポ酸はアシル基もしくはメチルアミン2-オキソ酸デヒドロゲナーゼ(2-OADH)とグリシンデカルボキシラーゼ複合体(GCV)のそれぞれに運搬する[5]

リポ酸の酸化体はβ-リポ酸、還元体はジヒドロリポ酸である。

用途[編集]

日本では成分本質 (原材料) では医薬品でないものに分類される。 過去、日本国内では医薬品の成分としてのみ取り扱われていたが、2004年より一般のサプリメントに配合してよい成分となり、一般販売されるようになった。

安全性[編集]

インスリン自己免疫症候群(低血糖発作)の誘因となるという報告がある[6]。 また、糖尿病患者への使用では低血糖への注意が必要である。[1]

参考文献[編集]

脚注[編集]

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  1. ^ a b HSDB: alpha-Lipoic acid”. TOXNET, National Library of Medicine (NLM). 2017年10月6日閲覧。
  2. ^ “Long-term safety of alpha-lipoic acid (ALA) consumption: A 2-year study.”. Regulatory Toxicology and Pharmacology 46 (3). (2006). doi:10.1016/j.yrtph.2006.06.003. PMID 16899332. 
  3. ^ “Safety evaluation of α-lipoic acid (ALA)”. Regulatory Toxicology and Pharmacology 46 (1). (2006). doi:10.1016/j.yrtph.2006.06.004. PMID 16904799. 
  4. ^ Teichert J, Hermann R, Ruus P, Preiss R (November 2003). “Plasma kinetics, metabolism, and urinary excretion of alpha-lipoic acid following oral administration in healthy volunteers”. J Clin Pharmacol 43 (11): 1257–67. doi:10.1177/0091270003258654. PMID 14551180. 
  5. ^ Perham RN (2000). “Swinging arms and swinging domains in multifunctional enzymes: catalytic machines for multistep reactions”. Annu Rev Biochem 69: 961-1004. PMID 10966480.  [1]
  6. ^ α-リポ酸(チオクト酸) - 「健康食品」の安全性・有効性情報(国立健康・栄養研究所

外部リンク[編集]