メラミン

メラミン

物質名
優先IUPAC名 1,3,5-Triazine-2,4,6-triamine
別名 2,4,6-Triamino-s-triazine Cyanurotriamide Cyanurotriamine Cyanuramide
識別情報
CAS登録番号	108-78-1
3D model (JSmol)	Interactive image
ChEBI	CHEBI:27915
ChemSpider	7667
ECHA InfoCard	100.003.288
KEGG	C08737
PubChem CID	7955
UNII	N3GP2YSD88
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID6020802
InChI InChI=1S/C3H6N6/c4-1-7-2(5)9-3(6)8-1/h(H6,4,5,6,7,8,9)  Key: JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/C3H6N6/c4-1-7-2(5)9-3(6)8-1/h(H6,4,5,6,7,8,9) Key: JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYAF
SMILES Nc1nc(N)nc(N)n1
性質
化学式	C3H6N6
モル質量	126.123 g·mol−1
外観	白色の固体
密度	1.573 g/cm3
融点	343 °C (649 °F; 616 K) 分解
沸点	昇華
水への溶解度	3240 mg/ L (20 °C)
log POW	−1.37
酸解離定数 pKa	5.0 (共役酸)
塩基解離定数 pKb	9.0
磁化率	−61.8·10−6 cm3/mol
屈折率 (nD)	1.872
構造
結晶構造	単斜晶系
熱化学
標準燃焼熱 ΔcHo	−1967 kJ/mol
危険性
発火点	> 500 °C (932 °F; 773 K)
致死量または濃度 (LD, LC)
半数致死量 LD50	3850 mg/kg (ラット, 経口)
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 N verify (what is  N ?)

メラミン (melamine) は、有機化合物の一種で、構造の中心にトリアジン環、その周辺にアミノ基3個を持つ有機窒素化合物。ホルムアルデヒドとともに、メラミン樹脂の主原料とされる。

性質

昇華性を持ち、融点は 345℃。ただし融解した状態においてはアンモニアを発生しながら分解する。安定に存在させるためにはアンモニア 6 MPa（60気圧）以上の圧力が必要である。

水溶液は弱塩基性。　

合成

工業的には尿素を原料として製造されている（尿素法）。 製法としては

1. 低圧法：0.1–1 MPa（1–10気圧）の圧力でアルミナ、シリカなどを触媒に 35–40℃ で反応させる
2. 高圧法：4–10 MPa（40–100気圧）の圧力で無触媒で反応させる

の2種類の反応方法がある。

いずれの方法でも副生成物として、アンモニアと二酸化炭素と水が生成する。これらは併設されている尿素プラントに戻され、尿素の原料として再利用される場合が多い。

尿素法以前に主流だったジシアンジアミドを原料とする製法は、現在ではほとんど行われていない。

用途

メラミンはホルムアルデヒドと反応し、メチロールメラミンを生成する。メチロールメラミンは熱硬化性樹脂（メラミン樹脂）の原料となり、生産されるメラミンのほとんどが合成樹脂の製造に利用される。

メラミン樹脂は耐熱・耐水・機械強度などで優れた性質を持ち、大量に製造されている。

毒性

メラミンのラットでの経口投与による半数致死量 (LD₅₀) は 1–3 g/kg 程度であり、メラミン自体の急性毒性は比較的低いが、シアヌル酸（メラミン生産の副産物）と一緒に摂取すると不溶性のメラミンシアヌレートとなり、生命に関わることが動物実験で判明している。

食品への混入

→詳細は「中国の汚染タンパク質輸出問題」、「中国産食品の安全性」、「2007年のペットフード大量リコール事件」、および「中国のメラミン入りミルク事件」を参照

中国の食品メーカーが食品のタンパク質含有量（窒素含有量）を贋造するために利用した。2007年にメラミンが混入された中国製ペットフードがアメリカ等に輸出され、犬や猫が主に腎不全で死亡する事件が起きた。2008年には中国でメラミン混入粉ミルクが原因で乳幼児に腎不全が多発する事件が起きた。このとき、日本でも中国産輸入食品からメラミンが検出された。腎毒性の発現にはメラミンに加えてシアヌル酸の関与が疑われている。