メトリホナート

メトリホナート

IUPAC命名法による物質名
IUPAC名 (RS)-ジメチル (2,2,2-トリクロロ-1-ヒドロキシエチル)ホスホネート
臨床データ
Drugs.com	国別販売名(英語) International Drug Names
薬物動態データ
半減期	30分
排泄	尿
識別
CAS番号	52-68-6
ATCコード	P02BB01 (WHO) QP52AB01 (WHO) QP53AF02 (WHO)
PubChem	CID: 5853
UNII	DBF2DG4G2K
KEGG	C07971
化学的データ
化学式	C4H8Cl3O4P
分子量	257.436 g/mol
SMILES COP(=O)(C(C(Cl)(Cl)Cl)O)OC
物理的データ
融点	83 °C (181 °F)
沸点	100 °C (212 °F)
水への溶解量	154 mg/mL (20 °C)

メトリホナート（英: Metrifonate）はホスホン酸エステルの一種で、コリンエステラーゼ阻害作用を持ち、殺虫剤や駆虫薬として使われる。トリクロルホン（英: Trichlorfon）や、DEPと呼ぶこともある。

用途

殺虫剤

バイエル社が開発し、日本では1957年5月29日に農薬登録を受けた。商品名にはディプテレックス、ネキリトンのほか、「ディプ」「デプ」とつく製剤が多くある。農業用としては稲のニカメイチュウやウンカ、野菜のアブラムシやヨトウムシ、果樹のハマキムシやコガネムシ、桑のアメリカシロヒトリに効き目を持ち、街路樹など非農耕地にも使用される。

駆虫薬

動物用医薬品として、家畜や魚類の外部寄生虫駆除に用いられる。ウシ・ブタ・ニワトリのマダニやシラミ、コイ・フナ・ウナギのイカリムシ症・ウオジラミ症に有効である。

安全性

日本の毒物及び劇物取締法では、10%を越える製剤は劇物に区分される。pH5以上の水中では脱塩化水素化により、短時間にジクロルボスとなる。哺乳類の体内での代謝でも同様にジクロルボスが生じる。ラットに対し経口投与した場合の半数致死量（LD50）は、253mg/kgの実験結果がある。

参考文献

• 植村振作・河村宏・辻万千子・冨田重行・前田静夫著『農薬毒性の事典 改訂版』三省堂、2002年。ISBN 978-4385356044。