メトヘキシタール

メトヘキシタール
臨床データ
販売名	Brevital Sodium
別名	Methohexitone
AHFS/; Drugs.com	患者向け情報(英語); Consumer Drug Information
医療品規制	US DailyMed: Methohexital;
投与経路	静脈注射, 直腸投与
薬物クラス	バルビツール酸系
ATCコード	N01AF01 (WHO) N05CA15 (WHO);
法的地位
法的地位	AU: 処方箋薬(S4); US: Schedule IV;
薬物動態データ
生体利用率	静脈 ~100%; 直腸 ~17%
代謝	肝臓
消失半減期	5.6 ± 2.7 分
排泄	便として排泄
識別子
	IUPAC名 5-Hex-3-yn-2-yl-1-methyl-5-prop-2-enyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione;
CAS登録番号	151-83-7 ;
PubChem; CID	9034;
IUPHAR/BPS	7233;
DrugBank	DB00474 ;
ChemSpider	8683 ;
UNII	E5B8ND5IPE;
KEGG	D04985 ;
ChEBI	CHEBI:102216 ;
ChEMBL	ChEMBL7413 ;
CompTox; Dashboard; (EPA)	DTXSID1023287 ;
ECHA InfoCard	100.005.272
化学的および物理的データ
化学式	C14H18N2O3
分子量	262.309 g·mol−1
3D model; (JSmol)	Interactive image;
	SMILES O=C1N(C(=O)NC(=O)C1(C\C=C)C(C#CCC)C)C;
	InChI InChI=1S/C14H18N2O3/c1-5-7-8-10(3)14(9-6-2)11(17)15-13(19)16(4)12(14)18/h6,10H,2,5,9H2,1,3-4H3,(H,15,17,19) ; Key:NZXKDOXHBHYTKP-UHFFFAOYSA-N ;
	(verify)
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メトヘキシタール(Methohexital)またはメトヘキシトン(Methohexitone)は、バルビツール酸系誘導体である薬剤である。Brevital及びBrietalの商標名で市販される。迅速に作用するが、作用時間は短い^[2]。効果は、麻酔薬の市場で競合していたチオペンタールと似ている。

薬理

メトヘキシタールは、GABAA受容体のCl⁻イオノフォアと関連する特定の部位に結合する^[3]。これにより、Cl⁻イオノフォアが開く時間を伸ばし、抑制効果が生じる。

メトヘキシタールは、主に肝臓により脱メチル化や酸化により代謝される^[1]。薬物の生物活性の終結には、側鎖の酸化による代謝が主に関わっている。

麻酔導入

メトヘキシタールは、一般的にナトリウム塩（メトヘキシタールナトリウム）の形で提供され、主に麻酔を導入するために使用される。厳格な管理の下、病院や医療施設等でのみ用いられる^[1]。外科や歯科の処置の際に、深い鎮静状態または全身麻酔状態にするために一般的に用いられる。他のバルビツール酸系とは異なり、メトヘキシタールは、実際にけいれんの閾値を下げる。この性質は、電気けいれん療法のために麻酔を用いる場合に特に有用である^[4]。また、麻酔導入後、3-7分で意識回復し、30分以内に完全回復するほど、回復が迅速であり、これも他のバルビツール酸系と比べて大きな利点である^[4]。

合成

メトヘキシタールは、バルビツール酸系誘導体を合成する古典的な方法、特にマロン酸エステル誘導体と尿素誘導体を用いた方法により、合成できる^[5]。

出典

^ ^a ^b ^c “Brevital Sodium”. DailyMed (2019年7月24日). 2019年11月20日閲覧。
^ “Methohexital”. MeSH. Template:Cite webの呼び出しエラー：引数 accessdate は必須です。
^ Basic and Clinical Pharmacology (10th ed.). pp. 406–407
^ ^a ^b “Methohexital anaesthesia in electroconvulsive therapy”. South African Medical Journal 37: 870–1. (August 1963). PMID 14045806.
^ US 2872448, Doran WJ, "1,5,5-Trisubstituted barbituric acids", issued February 3, 1959, assigned to Eli Lily and Company (アメリカ合衆国特許第 2,872,448号)

外部リンク

“Methohexital”. Drug Information Portal. U.S. National Library of Medicine. Template:Cite webの呼び出しエラー：引数 accessdate は必須です。
“Methohexital sodium”. Drug Information Portal. U.S. National Library of Medicine. Template:Cite webの呼び出しエラー：引数 accessdate は必須です。

[Brevital_Sodium_FDA_label-1] “Brevital Sodium”. DailyMed (2019年7月24日). 2019年11月20日閲覧。

[2] “Methohexital”. MeSH. Template:Cite webの呼び出しエラー：引数 accessdate は必須です。

[3] Basic and Clinical Pharmacology (10th ed.). pp. 406–407

[Schulgasser-4] “Methohexital anaesthesia in electroconvulsive therapy”. South African Medical Journal 37: 870–1. (August 1963). PMID 14045806.

[5] US 2872448, Doran WJ, "1,5,5-Trisubstituted barbituric acids", issued February 3, 1959, assigned to Eli Lily and Company (アメリカ合衆国特許第 2,872,448号)

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