メトプロロール

Metoprolol
臨床データ
販売名	セロケン, ロプレソール, Lopressor, Metolar XR
AHFS/; Drugs.com	monograph
MedlinePlus	a682864
医療品規制	US FDA: Metoprolol;
胎児危険度分類	AU: C ;
投与経路	Oral, IV
ATCコード	C07AB02 (WHO) ;
法的地位	JP: 劇薬、処方箋医薬品 ; 一般: ℞ (処方箋のみ);
薬物動態データ
生体利用率	50%
タンパク結合	12%
代謝	Liver via CYP2D6, CYP3A4
消失半減期	3-7 hours
排泄	Kidney
識別子
	IUPAC名 (RS)-1-(Isopropylamino)-3-[4-(2-methoxyethyl)phenoxy]propan-2-ol;
CAS登録番号	51384-51-1 ;
PubChem; CID	4171;
IUPHAR/BPS	553;
DrugBank	DB00264 ;
ChemSpider	4027 ;
UNII	GEB06NHM23;
KEGG	D02358 ;
ChEBI	CHEBI:6904 ;
ChEMBL	ChEMBL13 ;
CompTox; Dashboard; (EPA)	DTXSID2023309 ;
ECHA InfoCard	100.051.952
化学的および物理的データ
化学式	C15H25NO3
分子量	267.364 g/mol g·mol−1
3D model; (JSmol)	Interactive image;
融点	120 °C (248 °F)
	SMILES O(c1ccc(cc1)CCOC)CC(O)CNC(C)C;
	InChI InChI=1S/C15H25NO3/c1-12(2)16-10-14(17)11-19-15-6-4-13(5-7-15)8-9-18-3/h4-7,12,14,16-17H,8-11H2,1-3H3 ; Key:IUBSYMUCCVWXPE-UHFFFAOYSA-N ;
	(verify)
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メトプロロール（Metoprolol）とは、アドレナリン作動性効果遮断薬1つであり、(RS)-1-イソプロピラミノ-3-{4-(2-メトキシエチル)フェノキシ}プロパン-2-オールのことである。つまり、ラセミ体として供給される医薬品である。メトプロロールは脂溶性でアドレナリンβ₁受容体を選択的に遮断する^[2]。臨床現場ではβブロッカーと呼ばれる薬剤のひとつ。高血圧、狭心症、不整脈の治療に使用される。

効能・効果

本態性高血圧症（軽症〜中等症）、狭心症、頻脈性不整脈^[3]

禁忌

下記の患者には禁忌とされている^[3]。

糖尿病性ケトアシドーシス、代謝性アシドーシスのある患者
高度の徐脈（著しい洞性徐脈）、房室ブロック（II、III度）、洞房ブロック、洞不全症候群のある患者
心原性ショック、肺高血圧による右心不全、鬱血性心不全の患者
低血圧症の患者
重症の末梢循環障害（壊疽等）のある患者
未治療の褐色細胞腫の患者
製剤成分および他のβ-遮断剤に対し過敏症の既往歴のある患者
妊婦または妊娠している可能性のある婦人

副作用

重大な副作用として、心原性ショック（頻度不明）、鬱血性心不全（0.1%未満）、房室ブロック（0.1%未満）、徐脈（0.1%〜5%未満）、洞機能不全（頻度不明）喘息症状の誘発・悪化（0.1%未満）、肝機能障害・黄疸（頻度不明）が添付文書に挙げられている^[3]。

立体化学

メトプロロールは立体中心を含み、2つのエナンチオマーからなる。これはラセミ体、すなわち（R） - および（S） - 体の1：1混合物である：^[4]

メトプロロールのエナンチオマー
CAS-Nummer: 81024-43-3	CAS-Nummer: 81024-42-2

出典

↑ “Metolar 25/50 (metoprolol tartrate) tablet”. FDA. 2015年5月5日閲覧。
↑ 伊藤勝昭他『新獣医薬理学第二版』近代出版、2004年。ISBN 4874021018。
1 2 3 “ロプレソール錠20mg／ロプレソール錠40mg 添付文書” (2015年3月). 2016年3月4日時点のオリジナルよりアーカイブ。2015年9月13日閲覧。
↑ Rote Liste Service GmbH (Hrsg.): Rote Liste 2017 – Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte). Rote Liste Service GmbH, Frankfurt/Main, 2017, Aufl. 57, ISBN 978-3-946057-10-9, S. 200.

効能・効果

禁忌

副作用

立体化学

出典

関連項目