メチルビニルエーテル

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メチルビニルエーテル
Methyl vinyl ether
識別情報
CAS登録番号 107-25-5 チェック
PubChem 7861
ChemSpider 7573 チェック
特性
化学式 C3H6O
モル質量 58.08 g mol−1
外観 無色の気体
密度 0.77 g/cm–3[1]
融点

−122 °C, 151 K, -188 °F ([2])

沸点

5.5 °C, 279 K, 42 °F ([2])

への溶解度 20 g/L (15 ℃)
有機溶媒への溶解度 エタノールエーテルアセトンベンゼンに易溶[2]
蒸気圧 157 kPa (20 °C)[1]
危険性
EU分類 非常に強い可燃性 F+
Rフレーズ R12
Sフレーズ (S2), S9, S16, S33
引火点 −60℃
発火点 210℃
爆発限界 1.9-32.0
半数致死量 LD50 3660mg/kg(ラット経口)
関連する物質
関連するエーテル ビニルエーテル
ジメチルエーテル
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

メチルビニルエーテル: Methyl vinyl ether)は化学式C3H6Oで表されるエーテルの一種であり、エーテルにメチル基ビニル基が結合した構造を持つ。塩基性環境下でアセトンメタノールを反応させることにより得られる[3]

分子中のアルケン部は反応性が高く、重合反応によりポリメチルビニルエーテルとなる。この反応は、酢酸ビニルからポリ酢酸ビニル塩化ビニルからポリ塩化ビニルの反応に類似する。

アルケン部は環化付加反応することもでき[4]、この反応はアクロレインからグルタルアルデヒドを合成する第一段階となる。

この化合物は酸素アタッチメントに隣接したアルケンの脱プロトン化により、アシル化を行う求核剤シントンとして有用である[5]この経路は、他の方法では困難なケイ素ゲルマニウムスズのアシル誘導体の合成を可能にする[6][7][8]

脚注[編集]

  1. ^ a b Record of Methylvinylether 労働安全衛生研究所(IFA)英語版発行のGESTIS物質データベース
  2. ^ a b c 製品安全データシート(安全衛生情報センター)
  3. ^ Oxygenated fuel additives: The formation of methyl vinyl ether and 1,1-dimethoxyethane by the catalysed reaction of acetylene with methanol David Trimma, Corresponding Author Contact Information, E-mail The Corresponding Author, Noel Cantb and Yun Leib Catalysis Today Volume 145, Issues 1-2, 15 July 2009, Pages 163-168 doi:10.1016/j.cattod.2008.04.015
  4. ^ Longley, Jr., R. I.; Emerson, W. S. (1950年). “The 1,4-Addition of Vinyl Ethers to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds”. J. Am. Chem. Soc. 72 (7): 3079–3081. doi:10.1021/ja01163a076. 
  5. ^ Lever, Jr., O. W. (1976年). “New horizons in carbonyl chemistry: reagents for nucleophilic acylation”. Tetrahedron 32: 1943–1971. doi:10.1016/0040-4020(76)80088-9. 
  6. ^ Soderquist, J. A.; Hassner, A. (1980年). “Synthetic methods. 15. Unsaturated acyl derivatives of silicon, germanium, and tin from metalated enol ethers”. J. Am. Chem. Soc. 102: 1577–1583. doi:10.1021/ja00525a019. 
  7. ^ Soderquist, J. A.; Hassner, A. (1980年). “Vinylmetalloids. 3. Sila- nd germacyclopentan-2-ones from metallated enol ethers”. J. Org. Chem. 45: 541–543. doi:10.1021/jo01291a041. 
  8. ^ Soderquist, J. A. (1990年). “Acetyltrimethylsilane”. Organic Syntheses 68: 25. http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=cv8p0019. ; Collective Volume, 8, pp. 19