メシチレン

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メシチレン
構造式 メシチレン分子模型
IUPAC名 メシチレン(許容慣用名)
1,3,5-トリメチルベンゼン
分子式 C9H12
分子量 120.2
CAS登録番号 [108-67-8]
形状 液体
密度 0.86 g/cm3, 液体
相対蒸気密度 4.1(空気 = 1)
融点 −45 °C
沸点 165 °C
SMILES C1C(C)=CC(C)=CC(C)=C1
出典 国際化学物質安全性カード

メシチレン (mesitylene) は芳香族炭化水素の一種である。化学式は C9H12IUPAC系統名1,3,5-トリメチルベンゼン (1,3,5-trimethylbenzene) であり、ベンゼン環の3個の水素がメチル基で置き換わった構造を持っている。

メシチレンは硫酸存在下でのアセトン蒸留[1]、もしくは硫酸中でのプロピンの三量化によって合成される。いずれの場合も硫酸は触媒として働いている。

メシチレンは高沸点溶媒として広く用いられている。

刺激性が強く、可燃性である。

エレクトロニクスの分野では、その溶解度の高さから半導体ウェハーの写像形成の際のエッチング液として用いられている。

メシチル基[編集]

メシチレンの芳香環から水素を1個取り除いた1価の基 (-C6H2(CH3)3-2,4,6) をメシチル基 (mesityl group) と呼び、立体障害を持つ置換基として用いられる。

位置異性体[編集]

メシチレンの位置異性体にあたるトリメチルベンゼンのうち、1,2,3-トリメチルベンゼンにはヘミメリテン (hemimellitene)、1,2,4-トリメチルベンゼンにはプソイドクメンあるいはシュードクメン (pseudocumene) という慣用名がある。

関連項目[編集]

参考文献[編集]

  1. ^ Adams, R.; Hufferd, R. W. Org. Synth., Coll. Vol. 1, p. 341 (1941); Vol. 2, p.41 (1922). オンライン版