ペンテン

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ペンテン: Pentene)は、化学式C5H10で表されるアルケンの一種。鎖式有機化合物で、二重結合を一つ持つ。二重結合の位置により1-ペンテンと2-ペンテンの異性体があり、2-ペンテンには、さらにシス型とトランス型の幾何異性体がある。

直鎖異性体[編集]

1-ペンテンはα-オレフィン英語版の一つである。1-ペンテンは石油流動接触分解 (Fluid catalytic crackingや熱分解、あるいは炭化水素フラクションの熱分解によるエチレンおよびプロピレン生産の際の副生成物として主に製造される。化合物として分離・単離されるのは稀である。その代わりに、ガソリンにブレンドされたり、あるいはその他の炭化水素との混合物としてイソブタンでアルキル化されガソリンを作るために使用される。1-ペンテンは、フィッシャー・トロプシュ法によって合成される原料から分離され、Sasol社によって販売されている[要出典]

2-ペンテンには2つの幾何異性体、cis-2-ペンテンとtrans-2-ペンテンがある。cis-2-ペンテンはオレフィンメタセシスに用いられる。

1-ペンテンの別称は、アミレンn-アミレンn-ペンテンである。2-ペンテンの別称は、β-n-アミレンおよびsym-メチルエチルエチレンである。

性質
1-ペンテン[表注 1] シス-2-ペンテン
(Z-2-ペンテン) [表注 2]
トランス-2-ペンテン
(E-2-ペンテン)[表注 3]
構造 1-pentene.svg Cis-2-pentene.svg Trans-2-pentene.svg
CAS登録番号 109-67-1 627-20-3 646-04-8
分子式 C5H10
分子量 70.13
沸点 30.1℃ 37℃ 35.85℃
融点 -165℃ -178~-180℃ -135~-136℃
外観 引火性のある、無色の液体
  1. ^ 1-ペンテン(神奈川県立総合教育センター)
  2. ^ シス-2-ペンテン(神奈川県立総合教育センター)
  3. ^ トランス-2-ペンテン(神奈川県立総合教育センター)

分岐鎖異性体[編集]

ペンテンの分岐異性体は、2-メチル1-ブテン、3-メチル-1-ブテン(イソペンテン)、2-メチル-2-ブテン(イソアミレン)である。

イソアミレンは、流体接触分解 (FCC) と非常に似た比較的新しい概念である深度接触分解 (DCC) の3つの主な副生成物の一つである。DCCはプロピレンイソブチレン、イソアミレンを生成する原料として真空軽油 (VGO) を用いる。イソブチレンおよびイソアミレンは、ガソリンにブレンドする代替成分として議論されているメチルtert-ブチルエーテル (MTBE) およびtert-アミルメチルエーテル英語版 (TAME) の生産に必要な原料である。

性質[表注2 1]
2-メチル-1-ブテン 2-メチル-2-ブテン 3-メチル-1-ブテン
(イソペンテン)
構造 2-Methyl-but-1-en.svg 2-Methyl-but-2-en.svg 3-Methyl-1-buten.svg
CAS登録番号 563-46-2 513-35-9 563-45-1
分子式 C5H10
分子量 70.13
沸点 31,2 °C 37.5-38.5 °C 20.1 °C
融点 −137.5 °C −133.6 °C −169.5 °C
外観 引火性のある、無色の液体
  1. ^ 沸点、融点値はPubChemより引用。