ペルメトリン

ペルメトリン
	ペルメトリンの二次元化学構造
	ペルメトリンの三次元化学構造
臨床データ
販売名	Nix, Rid, Elimite, others
AHFS/; Drugs.com	monograph
MedlinePlus	a698037
医療品規制	US DailyMed: Permethrin;
投与経路	局所投与
ATCコード	P03AC04 (WHO) QP53AC04 (WHO);
法的地位
法的地位	CA: OTC; UK: OTC (1%), Rx (5%); US: OTC (1% シラミ駆除剤), Rx (5% 殺疥癬虫薬);
代謝	昆虫はヒトや犬よりもペルメトリンの影響を受けやすい。ヒトやイヌほど速く毒素を代謝できないため。ネコはこの毒素に対してより敏感である。
識別子
	IUPAC名 (±)-3-Phenoxybenzyl 3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate;
CAS登録番号	52645-53-1 ;
PubChem; CID	40326;
DrugBank	DB04930;
ChemSpider	36845;
UNII	509F88P9SZ;
KEGG	C14388;
ChEBI	CHEBI:34911;
ChEMBL	ChEMBL1525;
CompTox; Dashboard; (EPA)	DTXSID8022292 ;
ECHA InfoCard	100.052.771
化学的および物理的データ
化学式	C21H20Cl2O3
分子量	391.29 g·mol−1
3D model; (JSmol)	Interactive image;
密度	1.19 g/cm3, solid g/cm3
融点	34 °C (93 °F)
沸点	200 °C (392 °F)
水への溶解量	5.5 x 10−3 ppm, 0.2 mg/mL (25°C)
	SMILES Cl/C(Cl)=C/C3C(C(=O)OCc2cccc(Oc1ccccc1)c2)C3(C)C;
	InChI InChI=1S/C21H20Cl2O3/c1-21(2)17(12-18(22)23)19(21)20(24)25-13-14-7-6-10-16(11-14)26-15-8-4-3-5-9-15/h3-12,17,19H,13H2,1-2H3; Key:RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N;
	テンプレートを表示

ペルメトリン（permethrin）は、合成ピレスロイド系殺虫剤の1種である。英語読みでパーメスリンとも呼ばれる。

構造

ペルメトリンの分子式は、C₂₁H₂₀Cl₂O₃である。物質名は、3-フェノキシベンジル=(1RS,3RS)–(1RS,3SR)–3–(2,2–ジクロロビニル)-2,2–ジメチルシクロプロパンカルボキシラートである^[6]。つまり、有機塩素化合物の1つである。ピレスロイドの元化合物の部分構造の菊酸と類似した部分構造を有するものの、菊酸とは異なり、メチル基が塩素に置換されている。

化学的危険性

ペルメトリンは可燃性を有し、有機溶剤を含む液体製剤は引火性がある。また、有機塩素化合物であるため、火災などで燃焼すると、刺激性もしくは有毒なフュームやガスを放出する。

生物学的毒性

ペルメトリンのヒトや家畜に対する毒性は、低い。これに対して、ネコに対しては比較的毒性が高く出る^{[注 1]}。さらに、魚類に対しては毒性が高い^[6]。

用途

農薬・殺虫剤

ペルメトリンは1977年にアメリカ合衆国のEPAに登録された。日本における初回登録は1985年である^[6]。ゴキブリに卓抜した効果が見られた殺虫剤であり、昆虫やダニに対して広く忌避効果を示す物質であるため、衛生害虫駆除（家庭用蒸散殺虫剤）^[8]^[9]、農薬^[10]、防虫剤などとして用いられる。なお、農薬の製剤として、水和剤(20%)、乳剤(20%)、フロアブル剤(10%)、マイクロカプセル剤(10%)などが有る。

医薬用途

ペルメトリンはヒトを含めた動物に対して、外用薬として用いられる。

医薬用途ではシラミなどの外部寄生虫の駆除用や、疥癬の治療を目的に疥癬の原因寄生生物であるヒゼンダニの駆除に用いられる^[11]。特に疥癬治療薬としては世界的に広く用いられているが、日本ではヒト用医薬品として認可されていない^[12]。

脚注

注釈

^ ネコは肝臓でのグルクロン酸抱合の能力が遺伝的に低いので、ペルメトリンの代謝産物の蓄積が起こり易い。体内蓄積量が多くなると、肝臓から流出した代謝産物が血液脳関門を通過し、中毒症状が発現する可能性があるため注意が必要である^[7]。

出典

^ “Nix Product Information”. Health Canada. 2024年6月19日閲覧。
^ “Good Sense Lice Killing Creme Rinse- permethrin lotion”. DailyMed (2022年11月21日). 2024年12月29日閲覧。
^ “Elimite- permethrin cream”. DailyMed (2024年1月24日). 2024年12月29日閲覧。
^ “Permethrin General Fact Sheet” (英語). npic.orst.edu. 2018年1月3日時点のオリジナルよりアーカイブ。2018年1月6日閲覧。
^ “Insect Control, 2. Individual Insecticides”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry: 1–94. (19 November 2014). doi:10.1002/14356007.s14_s01. ISBN 978-3-527-30673-2.
^ ^a ^b ^c 水産動植物の被害防止に係わる農薬登録保留基準値の設定に関する資料（環境省／日本）
^ フォートレオン小動物獣医療関係者向け情報バイエル薬品株式会社動物用薬品事業部
^ 安富和男 (1980). “衛生害虫分野における薬剤利用”. Journal of Pesticide Science 5 (1): 111-117. doi:10.1584/jpestics.5.111.
^ 福原克治、勝村利恵子、高坂典子ほか (1994). 食品衛生学雑誌 35 (5): 504-509. doi:10.3358/shokueishi.35.504. https://doi.org/10.3358/shokueishi.35.504.
^ 羽田厚 (2013). “リンゴ樹体内に食入したヒメボクトウ幼虫に対するペルメトリンエアゾルの防除効果”. 北日本病害虫研究会報 2013 (64): 200-202. doi:10.11455/kitanihon.2013.64_200.
^ 松尾典子; 谷口裕子; 森下綾子 (2015). “【原著】ペルメトリンクリームを用いて治療した疥癬患者106例の検討”. dermatol 125 (13): 2441-2445. doi:10.14924/dermatol.125.2441.
^ 未承認薬・適応外薬の要望 (PDF) 厚生労働省

外部リンク

ペルメトリン ICSC番号:0312 国際化学物質安全性カード国立医薬品食品衛生研究所
別名：シペルメトリン厚労省職場のあんぜんサイト

この項目は、化学に関連した書きかけの項目です。この項目を加筆・訂正などしてくださる協力者を求めています（プロジェクト:化学／Portal:化学）。

この項目は、薬学に関連した書きかけの項目です。この項目を加筆・訂正などしてくださる協力者を求めています（プロジェクト:薬学／Portal:医学と医療/Portal:化学）。

[8] ネコは肝臓でのグルクロン酸抱合の能力が遺伝的に低いので、ペルメトリンの代謝産物の蓄積が起こり易い。体内蓄積量が多くなると、肝臓から流出した代謝産物が血液脳関門を通過し、中毒症状が発現する可能性があるため注意が必要である^[7]。

[1] “Nix Product Information”. Health Canada. 2024年6月19日閲覧。

[2] “Good Sense Lice Killing Creme Rinse- permethrin lotion”. DailyMed (2022年11月21日). 2024年12月29日閲覧。

[Elimite_FDA_label-3] “Elimite- permethrin cream”. DailyMed (2024年1月24日). 2024年12月29日閲覧。

[PermGen-4] “Permethrin General Fact Sheet” (英語). npic.orst.edu. 2018年1月3日時点のオリジナルよりアーカイブ。2018年1月6日閲覧。

[5] “Insect Control, 2. Individual Insecticides”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry: 1–94. (19 November 2014). doi:10.1002/14356007.s14_s01. ISBN 978-3-527-30673-2.

[env-6] 水産動植物の被害防止に係わる農薬登録保留基準値の設定に関する資料（環境省／日本）

[7] フォートレオン小動物獣医療関係者向け情報バイエル薬品株式会社動物用薬品事業部

[9] 安富和男 (1980). “衛生害虫分野における薬剤利用”. Journal of Pesticide Science 5 (1): 111-117. doi:10.1584/jpestics.5.111.

[10] 福原克治、勝村利恵子、高坂典子ほか (1994). 食品衛生学雑誌 35 (5): 504-509. doi:10.3358/shokueishi.35.504. https://doi.org/10.3358/shokueishi.35.504.

[11] 羽田厚 (2013). “リンゴ樹体内に食入したヒメボクトウ幼虫に対するペルメトリンエアゾルの防除効果”. 北日本病害虫研究会報 2013 (64): 200-202. doi:10.11455/kitanihon.2013.64_200.

[12] 松尾典子; 谷口裕子; 森下綾子 (2015). “【原著】ペルメトリンクリームを用いて治療した疥癬患者106例の検討”. dermatol 125 (13): 2441-2445. doi:10.14924/dermatol.125.2441.

[13] 未承認薬・適応外薬の要望 (PDF) 厚生労働省

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[注 1]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[7]