ペリプラノンB

ペリプラノンB
	IUPAC名 (1R,2R,5S,10R)-(6E)-8-Methylidene-5-propan-2-ylspiro[11-oxabicyclo[8.1.0]undec-6-ene-2,2'-oxirane]-3-one
	別称 (1Z,5E)-1,10(14)-Diepoxy-4(15),5-germacradiene-9-one
識別情報
CAS登録番号	61228-92-0
PubChem	10890266
ChemSpider	9065530
	SMILES O=C2[C@]1(OC1)[C@@H]3O[C@@H]3CC(\C=C\[C@H](C(C)C)C2)=C;
	InChI InChI=1S/C15H20O3/c1-9(2)11-5-4-10(3)6-12-14(18-12)15(8-17-15)13(16)7-11/h4-5,9,11-12,14H,3,6-8H2,1-2H3/b5-4+/t11-,12+,14+,15-/m0/s1 Key: KVFSFBCTIZBPRK-KGDVWTLMSA-N; InChI=1/C15H20O3/c1-9(2)11-5-4-10(3)6-12-14(18-12)15(8-17-15)13(16)7-11/h4-5,9,11-12,14H,3,6-8H2,1-2H3/b5-4+/t11-,12+,14+,15-/m0/s1 Key: KVFSFBCTIZBPRK-KGDVWTLMBF;
特性
化学式	C15H20O3
モル質量	248.32 g mol−1
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ペリプラノンB（periplanone B）は、雌のワモンゴキブリ Periplaneta americana によって生産されるフェロモンである^[1]。雄のゴキブリに対する性的刺激物であり、特に短距離で作用する^[2]。

歴史[編集]

このフェロモンの活性は1952年に初めて記載されたが、ペリプラノンAおよびBの全体構造がPersoonsらによって明らかにされたのはその25年後であった。立体化学配置と初の全合成はコロンビア大学のW・クラーク・スティルによって1979年に報告された^[3]^[4]。

^ Okada, K et al. (September 1990). “Behavioral responses of male Periplaneta americana L. to female sex pheromone components, periplanone-A and periplanone-B”. Journal of Chemical Ecology 16 (9): 2605–2614. doi:10.1007/BF00988072.
^ Chow, YF; Wang, SF (1981). “Attraction responses of the American cockroach to synthetic periplanone-B”. Journal of Chemical Ecology 7 (2): 265–272. doi:10.1007/BF00995749.
^ W. Clark Still (1979). “(+)-Periplanone-B. Total synthesis and structure of the sex excitant pheromone of the American cockroach”. J. Am. Chem. Soc. 101 (9): 2493–2495. doi:10.1021/ja00503a048.
^ Nicolaou, K. C.; E. J. Sorensen (1996). Classics in Total Synthesis. Weinheim, Germany: VCH. p. 211. ISBN 3-527-29284-5