ベンゼンセレノール

ベンゼンセレノール

物質名
IUPAC名 Benzeneselenol
別名 Phenylselenol Selenaphenol Selenophenol
識別情報
CAS登録番号	645-96-5
3D model (JSmol)	Interactive image
ChemSpider	62734
ECHA InfoCard	100.010.417
EC番号	211-457-2
PubChem CID	69530
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID30275709
InChI InChI=1S/C6H6Se/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7H  Key: WDODWFPDZYSKIA-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/C6H6Se/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7H Key: WDODWFPDZYSKIA-UHFFFAOYAD
SMILES [SeH]c1ccccc1
性質
化学式	C 6H 5SeH
モル質量	157.085 g·mol−1
外観	無色の液体
匂い	特徴的な不快臭
密度	1.479 g/cm3
沸点	71 - 72 °C (160 - 162 °F; 344 - 345 K) (18 mmHg)
水への溶解度	わずかに溶ける
その他溶媒への溶解度	ほとんどの有機溶媒に溶ける
屈折率 (nD)	1.616
構造
双極子モーメント	1.1 D
危険性
労働安全衛生 (OHS/OSH):
主な危険性	有毒
GHS表示:
絵表示
重要な用語	Danger
危険性報告	H301, H331, H373, H410
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。  verify (what is  N ?)

ベンゼンセレノール (benzeneselenol) とは、有機セレン化合物、セレノールのひとつ。有機合成においてフェニルセレノ基の導入のために用いられる。フェノールの酸素がセレンに置き換わった構造から、セレノフェノール (selenophenol) とも呼ばれる。

強い悪臭を持つ無色透明の液体で、保管中次第に黄色みを帯びる。水にはほとんど溶けず、多くの有機溶媒に溶ける。

他の有機セレン化合物同様に強い毒性を持つため取り扱いには注意が必要。

合成

ベンゼンセレノールはグリニャール試薬を単体セレンで捕捉して得られる。

ベンゼンセレノールの合成法

チオフェノールと同様に、ベンゼンセレノールは空気により容易に酸化を受け下式のようにジフェニルジセレニドを与える。

4 PhSeH + O₂ → 2 PhSeSePh + 2 H₂O

保管してあるベンゼンセレノールが黄色を示すのは、このジセレニドを含むためである。ジセレニドは還元とプロトン化によりセレノールに戻すことができる。

ベンゼンセレノールはチオフェノールよりも7倍強い酸性を示す。どちらも塩基性の水溶液に溶ける。

有機合成において、フェニルセレニドアニオン (PhSe^-) を発生させるための前駆体とされる。フェニルセレニドアニオンはフェニルセレノ基を導入するための求核剤となる。

歴史

ベンゼンセレノールは、塩化アルミニウム (AlCl₃) 存在下にベンゼンと四塩化セレン (SeCl₄) との反応により最初に合成された。