ベツリン

ベツリン
	Betulin
物質名
	IUPAC名 Lup-20(29)-ene-3β,28-diol
	別名 betulinol, betuline, betulol, betulinic alcohol, trochol
識別情報
CAS登録番号	473-98-3 ;
3D model (JSmol)	Interactive image; Interactive image;
ChEMBL	ChEMBL23236 ;
ChemSpider	65272 ;
ECHA InfoCard	100.006.797
EC番号	207-475-5;
KEGG	C08618 ;
PubChem CID	72326;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID101019934 ;
	InChI InChI=1S/C30H50O2/c1-19(2)20-10-15-30(18-31)17-16-28(6)21(25(20)30)8-9-23-27(5)13-12-24(32)26(3,4)22(27)11-14-29(23,28)7/h20-25,31-32H,1,8-18H2,2-7H3/t20-,21+,22-,23+,24-,25+,27-,28+,29+,30+/m0/s1 Key: FVWJYYTZTCVBKE-ROUWMTJPSA-N ; InChI=1/C30H50O2/c1-19(2)20-10-15-30(18-31)17-16-28(6)21(25(20)30)8-9-23-27(5)13-12-24(32)26(3,4)22(27)11-14-29(23,28)7/h20-25,31-32H,1,8-18H2,2-7H3/t20-,21+,22-,23+,24-,25+,27-,28+,29+,30+/m0/s1 Key: FVWJYYTZTCVBKE-ROUWMTJPBQ;
	SMILES O[C@H]5CC[C@@]4([C@@H]3[C@@]([C@]2([C@@H]([C@@H]1[C@](CO)(CC[C@H]1C(=C)C)CC2)CC3)C)(C)CC[C@H]4C5(C)C)C; CC(=C)[C@@H]1CC[C@]2([C@H]1[C@H]3CC[C@@H]4[C@]5(CC[C@@H](C([C@@H]5CC[C@]4([C@@]3(CC2)C)C)(C)C)O)C)CO;
性質
化学式	C30H50O2
モル質量	442.728 g·mol−1
外観	針状結晶の固体
融点	256–257 °C (493–495 °F; 529–530 K)
水への溶解度	不溶
溶解度	エタノール及びベンゼンにわずかに可溶; ジエチルエーテル、酢酸エチル及びベンジンに可溶
	特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 verify (what is ?)

ベツリン(Betulin)は、天然に豊富に存在するトリテルペンである。カバノキ属の樹皮から単離される。シラカンバの樹皮の乾燥重量の30%に達する^[2]。チャーガー^[3]やレッドオルガーにも含まれる^[4]。

樹皮に白い色を与え、冬季に太陽で加熱されすぎるのを防いでいる。その結果、カバノキは、落葉樹で最も北まで存在しうる。アルコール基がカルボキシル基で置換されるとベツリン酸となり、ベツリン自体よりも生理活性が高くなる。

歴史

ベツリンは、1788年にドイツ系ロシア人の化学者Johann Tobias Lowitzにより発見された^[5]^[6]。

化学

化学的には、ルパン構造のトリテルペンである。五員環構造を持ち、C3位とC28位にはヒドロキシル基を持つ。

生理活性

臨床研究により、様々な腫瘍に対する効果が見られる。ベツリンは、特定の種類の腫瘍細胞にアポトーシスを起こさせ、またいくつかの種類の腫瘍細胞の成長を遅らせる^[7]。

また、ベツリンは転写調節因子 SREBPを阻害することも発見された。SREBPの阻害は、コレステロールと脂肪酸の生合成を減少させる。in vivoで、ベツリンは食物によって引き起こされる肥満を改善し、血清や組織中の脂質含量を減少させ、インスリン感受性を向上させる。さらに、アテローム斑の大きさを減少させて安定性を改善する^[8]。

アメリカ州の先住民族は、レッドオルガーの樹皮をウルシかぶれ、虫刺症、皮膚の炎症等の治療に用いてきた。ブラックフット族は、レッドオルガーの樹皮の浸出液をリンパ系疾患や結核の治療に用いた^[4]。

出典

^ ^a ^b ^c Haynes, William M.; Lide, David R.; Bruno, Thomas J. (2014). “3”. CRC Handbook of Chemistry and Physics (95th ed.). Boca Raton, Florida: CRC Press. pp. 340. ISBN 9781482208689. OCLC 908078665
^ Green, Brian; Bentley, Michael D.; Chung, Bong Y.; Lynch, Nicholas G.; Jensen, Bruce L. (2007-12-01). “Isolation of Betulin and Rearrangement to Allobetulin. A Biomimetic Natural Product Synthesis” (英語). Journal of Chemical Education 84 (12). doi:10.1021/ed084p1985.
^ Gao, Yuan; Xu, Hongyu; Lu, Zhenming; Xu, Zhenghong (November 2009). “Quantitative determination of steroids in the fruiting bodies and submerged-cultured mycelia of Inonotus obliquus”. Se Pu = Chinese Journal of Chromatography 27 (6): 745-749. ISSN 1000-8713. PMID 20352924.
^ ^a ^b Gregory L., Tilford (1997). Edible and medicinal plants of the West. Missoula, Mont.: Mountain Press Pub. pp. 12. ISBN 9780878423590. LCCN 97-842. OCLC 36307825
^ Lowitz, J. T. (1788). “?ber eine neue, fast benzoeartige substanz der briken”. Crell’s Chem. Ann. 1: 312?317.
^ Krol, Sylwia Katarzyna; Kie?bus, Micha?; Rivero-Muller, Adolfo; Stepulak, Andrzej (2015). “Comprehensive Review on Betulin as a Potent Anticancer Agent”. BioMed Research International 2015. doi:10.1155/2015/584189. PMC 4383233. PMID 25866796.
^ Alakurtti, Sami; Makela, Taru; Koskimies, Salme; Yli-Kauhaluoma, Jari (September 2006). “Pharmacological properties of the ubiquitous natural product betulin”. European Journal of Pharmaceutical Sciences: Official Journal of the European Federation for Pharmaceutical Sciences 29 (1): 1?13. doi:10.1016/j.ejps.2006.04.006. ISSN 0928-0987. PMID 16716572.
^ Tang, Jing-Jie; Li, Jia-Gui; Qi, Wei; Qiu, Wen-Wei; Li, Pei-Shan; Li, Bo-Liang; Song, Bao-Liang. “Inhibition of SREBP by a Small Molecule, Betulin, Improves Hyperlipidemia and Insulin Resistance and Reduces Atherosclerotic Plaques”. Cell Metabolism 13 (1): 44-56. doi:10.1016/j.cmet.2010.12.004. PMID 21195348.

[:crc-1] Haynes, William M.; Lide, David R.; Bruno, Thomas J. (2014). “3”. CRC Handbook of Chemistry and Physics (95th ed.). Boca Raton, Florida: CRC Press. pp. 340. ISBN 9781482208689. OCLC 908078665

[2] Green, Brian; Bentley, Michael D.; Chung, Bong Y.; Lynch, Nicholas G.; Jensen, Bruce L. (2007-12-01). “Isolation of Betulin and Rearrangement to Allobetulin. A Biomimetic Natural Product Synthesis” (英語). Journal of Chemical Education 84 (12). doi:10.1021/ed084p1985.

[3] Gao, Yuan; Xu, Hongyu; Lu, Zhenming; Xu, Zhenghong (November 2009). “Quantitative determination of steroids in the fruiting bodies and submerged-cultured mycelia of Inonotus obliquus”. Se Pu = Chinese Journal of Chromatography 27 (6): 745-749. ISSN 1000-8713. PMID 20352924.

[:0-4] Gregory L., Tilford (1997). Edible and medicinal plants of the West. Missoula, Mont.: Mountain Press Pub. pp. 12. ISBN 9780878423590. LCCN 97-842. OCLC 36307825

[5] Lowitz, J. T. (1788). “?ber eine neue, fast benzoeartige substanz der briken”. Crell’s Chem. Ann. 1: 312?317.

[6] Krol, Sylwia Katarzyna; Kie?bus, Micha?; Rivero-Muller, Adolfo; Stepulak, Andrzej (2015). “Comprehensive Review on Betulin as a Potent Anticancer Agent”. BioMed Research International 2015. doi:10.1155/2015/584189. PMC 4383233. PMID 25866796.

[7] Alakurtti, Sami; Makela, Taru; Koskimies, Salme; Yli-Kauhaluoma, Jari (September 2006). “Pharmacological properties of the ubiquitous natural product betulin”. European Journal of Pharmaceutical Sciences: Official Journal of the European Federation for Pharmaceutical Sciences 29 (1): 1?13. doi:10.1016/j.ejps.2006.04.006. ISSN 0928-0987. PMID 16716572.

[8] Tang, Jing-Jie; Li, Jia-Gui; Qi, Wei; Qiu, Wen-Wei; Li, Pei-Shan; Li, Bo-Liang; Song, Bao-Liang. “Inhibition of SREBP by a Small Molecule, Betulin, Improves Hyperlipidemia and Insulin Resistance and Reduces Atherosclerotic Plaques”. Cell Metabolism 13 (1): 44-56. doi:10.1016/j.cmet.2010.12.004. PMID 21195348.

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歴史

化学

生理活性

関連項目

出典