ベカナマイシン

ベカナマイシン
臨床データ
AHFS/; Drugs.com	国別販売名(英語); International Drug Names
ATCコード	J01GB13 (WHO) ;
法的地位	一般: ℞ (処方箋のみ);
識別子
	IUPAC名 (2R,3S,4R,5R,6R)-5-アミノ-2-(アミノメチル)-6-[(1R,2S,4R,6S)-4,6-ジアミノ-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4-アミノ-3,5-ジヒドロキシ-6-(ヒドロキシメチル)オキサン-2-イル]オキシ-2-ヒドロキシシクロヘキシル]オキシオキサン-3,4-ジオール;
CAS登録番号	4696-76-8 ;
PubChem; CID	439318;
ChemSpider	388449 ;
UNII	15JT14C3GI;
ChEBI	CHEBI:28098 ;
ChEMBL	ChEMBL176 ;
NIAID ChemDB	005087;
CompTox; Dashboard; (EPA)	DTXSID8023185 ;
ECHA InfoCard	100.022.881
化学的および物理的データ
化学式	C18H37N5O10
分子量	483.51 g/mol g·mol−1
3D model; (JSmol)	Interactive image;
	SMILES C1[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H]([C@@H]1N)O[C@@H]2[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)N)O)O)O[C@@H]3[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O3)CN)O)O)N)N;
	InChI InChI=1S/C18H37N5O10/c19-2-6-11(26)12(27)9(23)17(30-6)32-15-4(20)1-5(21)16(14(15)29)33-18-13(28)8(22)10(25)7(3-24)31-18/h4-18,24-29H,1-3,19-23H2/t4-,5+,6+,7+,8-,9+,10+,11+,12+,13+,14-,15+,16-,17+,18+/m0/s1 ; Key:SKKLOUVUUNMCJE-FQSMHNGLSA-N ;
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ベカナマイシン (bekanamycin) はアミノグリコシド系抗生物質の一種。放線菌 Streptomyces kanamyceticus からカナマイシンとともに見出され、カナマイシンBと呼ばれることもある。硫酸塩の商品名はカネンドマイシン。

概要

カナマイシンよりも抗菌力が強く、化学療法剤として用いられる（結核菌を除く）。

また、ベカナマイシンは耐性菌に有効な半合成抗生物質（ジベカシンやアルベカシンなど）の合成原料となる。

LD₅₀ : 132 mg/kg（静脈注射、マウス投与時）