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ヘキサメチルジシロキサン

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』
ヘキサメチルジシロキサン
Stereo structural formula of hexamethyldisiloxane
Ball-and-stick model of the hexamethyldisiloxane molecule
物質名
識別情報
3D model (JSmol)
略称 HMDSO, (TMS)2O
バイルシュタイン 1736258
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.003.176 ウィキデータを編集
EC番号
  • 203-492-7
MeSH Hexamethyldisiloxane
RTECS number
  • JM9237000
日化辞番号
  • J3.247F
UNII
国連/北米番号 1993
性質
C6H18OSi2
モル質量 162.379 g·mol−1
外観 無色の液体
密度 0.764 g·cm−3
融点 −59 °C (−74 °F; 214 K)
沸点 100 - 101 °C (212 - 214 °F; 373 - 374 K)
930.7±33.7 ppb (23 °C) [1]
蒸気圧 43 hPa (20 °C) [2]
屈折率 (nD) 1.377
危険性
労働安全衛生 (OHS/OSH):
主な危険性
  • 引火性の高い液体及び蒸気
  • 眼に深刻な刺激を引き起こす
GHS表示:
可燃性水生環境への有害性[2]
Danger[2]
H225, H410[2]
P210, P233, P240, P273, P403+P235[2]
NFPA 704(ファイア・ダイアモンド)
NFPA 704 four-colored diamondHealth 1: Exposure would cause irritation but only minor residual injury. E.g. turpentineFlammability 4: Will rapidly or completely vaporize at normal atmospheric pressure and temperature, or is readily dispersed in air and will burn readily. Flash point below 23 °C (73 °F). E.g. propaneInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
1
4
0
引火点 −1(1) °C
関連する物質
関連物質 ジシロキサン
テトラメチルシラン
ジメチルエーテル
ビス(トリメチルシリル)アミン
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。
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ヘキサメチルジシロキサン(hexamethyldisiloxane、HMDS、HMDO)は、化学式O[Si(CH3)3]2で表される有機ケイ素化合物の一種。揮発性の液体であり、有機合成において溶媒や試薬として使用される。クロロトリメチルシラン加水分解によって調製される。消防法に定める第4類危険物 第1石油類に該当する[3]

用途

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ヘキサメチルジシロキサンは、主に有機合成においてトリメチルシリル基 (-Si(CH3)3) のソースとして使用される。たとえば、酸触媒存在下では、アルコールおよびカルボン酸をそれぞれシリルエーテルおよびシリルエステルに変換する[4]

HMDSは1H 核磁気共鳴分光法 (NMR) において化学シフトを校正するための内部標準物質として使用される。一般的な標準物質であるテトラメチルシランよりも揮発性が低いため取り扱いが容易であるが、0 ppm付近に一重線のみを示す。

HMDSは、アルカンよりも溶媒和力が小さい。そのため、親油性が高い化合物の結晶化に使用されることがある。

また、液体絆創膏にも使用される。

脚注

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  1. Sudarsanan Varaprath; Cecil L. Frye; Jerry Hamelink (1996). “Aqueous solubility of permethylsiloxanes (silicones)”. Environmental Toxicology and Chemistry 15 (8): 1263–1265. doi:10.1002/etc.5620150803.
  2. 1 2 3 4 5 Record of Hexamethyldisiloxane 労働安全衛生研究所(IFA)英語版発行のGESTIS物質データベース, accessed on November 10, 2021
  3. 法規情報 (東京化成工業株式会社)
  4. Pfeifer, J. "Hexamethyldisiloxane" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. doi:10.1002/047084289.