フルオロベンゼン

フルオロベンゼン
Structure of fluorobenzene	Space-filling model of fluorobenzene
物質名
	優先IUPAC名 Fluorobenzene
	別名 Phenyl fluoride; Monofluorobenzene
識別情報
CAS登録番号	462-06-6 ;
3D model (JSmol)	Interactive image;
バイルシュタイン	1236623
ChEBI	CHEBI:5115 ;
ChEMBL	ChEMBL16070 ;
ChemSpider	9614 ;
ECHA InfoCard	100.006.657
EC番号	207-321-7;
Gmelin参照	49856
KEGG	C11272 ;
PubChem CID	10008;
UNII	G3TSZ68K12 ;
国連/北米番号	2387
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID4025329 ;
	InChI InChI=1S/C6H5F/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H Key: PYLWMHQQBFSUBP-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C6H5F/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H Key: PYLWMHQQBFSUBP-UHFFFAOYAM;
	SMILES Fc1ccccc1;
性質
化学式	C6H5F
モル質量	96.103
外観	無色の液体
密度	1.025 g/mL, 液体
融点	−44 °C (−47 °F; 229 K)
沸点	84 - 85 °C (183 - 185 °F; 357 - 358 K)
水への溶解度	低い
磁化率	−58.4·10−6 cm3/mol
屈折率 (nD)	1.46553
構造
分子形状	平面
危険性
	GHS表示:
絵表示
重要な用語	Warning
危険性報告	H225, H318, H411
予防報告	P210, P233, P240, P241, P242, P243, P264, P273, P280, P303+P361+P353, P305+P351+P338, P310, P337+P313, P370+P378, P391, P403+P235, P501
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）	1 3 0
関連する物質
関連するハロベンゼン	クロロベンゼン; ブロモベンゼン; ヨードベンゼン
関連物質	ベンゼン; 1,2-ジフルオロベンゼン
	特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 verify (what is ?)

フルオロベンゼン（Fluorobenzene）は、分子式C₆H₅Fで表される有機化合物である。しばしば、PhFと表記される。ベンゼンの誘導体であり、ベンゼンに一つのフッ素原子が導入された構造を持つ。

ベンゼン様の臭気を持つ無色透明の液体だが、融点がベンゼン（5.5℃）と比べて大幅に低い（−44℃）のが特徴。また、ベンゼン同様に引火しやすいため取り扱いには注意が必要となる。

合成法

実験室スケールでは、フルオロベンゼンはベンゼンジアゾニウムテトラフルオロボラートの熱分解によって得られる^[1]。

PhN₂BF₄ → PhF + BF₃ + N₂

上記の反応において、固体のベンゼンジアゾニウムテトラフルオロボラートを加熱すると、三フッ化ホウ素とフルオロベンゼンの二種類の揮発物質が生成する。これらは沸点の違いにより分離できる。

フルオロベンゼンは、1886年に、ボン大学のO. Wallachによって初めて合成された。彼は、まず塩化ベンゼンジアゾニウムをピペリジン塩として、これをフッ化水素酸で処理することにより合成した^[2] 。

[PhN₂]Cl + 2 C₅H₁₀NH → PhN=N-NC₅H₁₀ + [C₅H₁₀NH₂]Cl

PhN=N-NC₅H₁₀ + 2 HF → PhF + N₂ + [C₅H₁₀NH₂]F

フルオロベンゼンは、炭素-フッ素結合の強さのため、比較的不活性な化合物である。しばしば有機溶媒として利用されるが、金属錯体を結晶化させることがある^[3]。

^ Flood, D. T. (1943). “Fluorobenzene”. Organic Syntheses (英語).; Collective Volume, vol. 2, p. 295
^ Wallach, O. “Über einen Weg zur leichten Gewinnung organischer Fluorverbindungen” (Concerning a method for easily preparing organic fluorine compounds) Justus Liebig's Annalen der Chemie, 1886, Volume 235, p. 255–271; doi:10.1002/jlac.18862350303
^ R.N. Perutz and T. Braun “Transition Metal-mediated C–F Bond Activation” Comprehensive Organometallic Chemistry III, 2007, Volume 1, p. 725–758; doi:10.1016/B0-08-045047-4/00028-5.