フェニルイソチオシアネート

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フェニルイソチオシアネート
識別情報
CAS登録番号 103-72-0 チェック
PubChem 7673
ChemSpider 7390 ×
UNII 0D58F84LSU チェック
特性
化学式 C7H5NS
モル質量 135.19 g/mol
外観 Colorless liquid with a pungent odor[1]
密度 1.1288 g/cm3[1]
融点

-21 °C, 252 K, -6 °F [2]

沸点

221 °C, 494 K, 430 °F [2]

への溶解度 難溶 [1]
溶解度 エタノール、エーテル[2]
危険性
GHSピクトグラム 可燃性 経口・吸飲による有害性 腐食性物質[2]
GHSシグナルワード 危険[2]
Hフレーズ H331, H311, H301, H314, H317, H334, H361[2]
Pフレーズ P301+310, P280, P312, P302+350, P301+330+331, P305+351+338, P310, P261, P304+341, P342+311, P280[2]
EU分類 有毒 T[2]
主な危険性 毒, 可燃性[1]
Rフレーズ R23/24/25 R34 R42/43 R63[2]
Sフレーズ S23 S26 S28 S36/37/39 S38 S45 [2]
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

フェニルイソチオシアネート (PITC、イソチオシアン酸フェニル)は、逆相高速液体クロマトグラフィーに利用される試薬である。PTICはオルトフタルアルデヒド(OPA)以下の感度で、自動化出来ない。OPAと異なり、第二級アミンを分析する事が可能である。

エドマン分解に使用されるエドマン試薬としても知られる。 リノグリリドの合成にも利用される[3]

合成[編集]

アニリン二硫化炭素と濃アンモニアを加え、アンモニウムジチオカルバメート塩を作る。さらに硝酸鉛(II)と反応させることでPITCとなる[4]

Synthesis of phenyl isothiocyanate

ザンドマイヤー反応等の方法では、アニリン、亜硝酸ナトリウムチオシネート銅を利用する。

関連項目[編集]

出典[編集]

  1. ^ a b c d http://www.caslab.com/Phenyl_isothiocyanate_CAS_103-72-0/
  2. ^ a b c d e f g h i j http://www.chemexper.com/cheminfo/servlet/org.dbcreator.MainServlet?query=entry._entryID%3D1288243&target=entry&action=PowerSearch&format=google2008
  3. ^ アメリカ合衆国特許第4,211,867A号
  4. ^ F. B. Dains, R. Q. Brewster, and C. P. Olander. “Phenyl isothiocyanate”. Organic Syntheses. http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=CV1P0447. ; Collective Volume, 1, pp. 447