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ピロクトンオラミン

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』
ピロクトンオラミン
物質名
IUPAC名

1-hydroxy-4-methyl-6-(2,4,4-trimethylpentyl)-1,2-dihydropyridin-2-one; 2-aminoethan-1-ol

別名

Piroctone ethanolamine; Octopirox

識別情報
3D model (JSmol)
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.065.957 ウィキデータを編集
MeSH Piroctone+olamine
性質
C16H30N2O3
モル質量 298.421
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。

ピロクトンオラミン（Piroctone olamine）は、殺菌薬として用いられる有機化合物である。ピロクトンのエタノールアミン塩であり、ヒドロキサム酸誘導体に分類される。白色ないし微黄白色の結晶性粉末で、わずかな特異臭を有し、水に難溶で、エタノール、クロロホルムおよびエーテルに可溶とされる[1]。ふけや脂漏性皮膚炎に関連する頭皮用製品に用いられ、クラリアント社により商品名オクトピロックス（Octopirox、OCT）として販売されている[2][3]。

1979年にドイツのシュワルツコフヘンケルで最初に合成されたとされる[4]。

用途

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細菌のほか真菌に対する効果も高いため、真菌症の外用薬として用いられる[5]。また、ふけ防止用シャンプーや育毛剤などの頭皮ケア製品の有効成分として添加される[6]。化粧品用には防腐剤として用いられる。日本化粧品工業会の成分情報では、配合目的は「殺菌剤」とされている[7]。KEGG DRUGでは「脂漏性湿疹薬」として収載されている[8]。

また、外用製剤として脂漏性皮膚炎への応用も研究されており、 クリンバゾールとピロクトンオラミンを含むクリームについて、顔面脂漏性皮膚炎に対する単施設オープンラベル試験が報告されている[9]。

作用機序

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抗真菌効果

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ピロクトンオラミンは皮膚糸状菌（英語版）、酵母、カビに対しても殺菌効果がある[10]。癜風菌（Malassezia furfur）等の細胞壁を浸透して鉄（III）イオンをキレートし、ミトコンドリアでのエネルギー代謝を阻害する。また、エルゴステロール合成阻害との関連も指摘されているが、正確な作用機序はなお完全には確立していない[11][12]。

ピロクトンオラミンの有効性はシクロピロックスやピリチオン等の他のピリドン系抗真菌薬に比べて高い[要出典]。化粧品に界面活性剤として用いられる事もあるが、この場合溶液のpHを6〜7に保つ必要がある。それ以上のpHではピロクトンオラミンは効果がない[要出典]。

抗細菌効果

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ピロクトンオラミンはグラム陽性菌にもグラム陰性菌にも殺菌活性を持つ[要出典]。

規制

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欧州連合では、ピロクトンオラミンは化粧品規則Regulation (EC) No 1223/2009のAnnex Vに収載されており、保存料としてrinse-off製品では最大1.0%、その他の製品では最大0.5%まで使用が認められている[13]。また、SCCNFPは非保存目的でのleave-on facial productsへの使用についても安全性評価を行っている[14]。

日本では、日本化粧品工業会の成分情報において、化粧品表示名称として収載され、規制分類はポジティブリストとされている[15]。

出典

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  1. ↑ Antypenko, Lyudmyla M.; Solodovnyk, Vitaliy A. (2017). “Determination of Piroctone Olamine (Octopirox) in Bulk by UV Spectrophotometric Method”. Dhaka University Journal of Pharmaceutical Sciences 16 (1): 37–42.
  2. ↑ “Octopirox™ Anti-Dandruff Agent”. Clariant. 2026年4月18日閲覧。
  3. ↑ “ピロクトンオラミン(化粧品)”. 日本化粧品工業会成分情報. 2026年4月18日閲覧。
  4. ↑ do Couto, F. M. M.; Pedroso e Silva Azevedo, C.; de Souza Nunes, E.; Colla Ruver Beck, R.; von Poser, G.; Seixas Nunes, R. J.; Kaufmann, D.; Macedo, A. J. (2016). “Antifungal activity of the piroctone olamine in experimental intra-abdominal candidiasis”. SpringerPlus 5. doi:10.1186/s40064-016-2120-x {{doi}}: 明示されていないフリーアクセスDOI (カテゴリ). PMC 4833761. PMID 27119006.
  5. ↑ Dubini F, Bellotti MG, Frangi A, Monti D, Saccomani L (2005). “In vitro antimycotic activity and nail permeation models of a piroctone olamine (octopirox) containing transungual water soluble technology”. Arzneimittel-Forschung 55 (8): 478–83. doi:10.1055/s-0031-1296892. PMID 16149717.
  6. ↑ “Octopirox™ Anti-Dandruff Agent”. Clariant. 2026年4月18日閲覧。
  7. ↑ “ピロクトンオラミン(化粧品)”. 日本化粧品工業会成分情報. 2026年4月18日閲覧。
  8. ↑ “ピロクトンオラミン - KEGG DRUG”. KEGG. 2026年4月18日閲覧。
  9. ↑ Youn, Hye Jung; Kim, Ji Young; Park, Mi Seon; Kim, In-Sik; Choi, Yoon Seok (2016). “Efficacy and Safety of Cream Containing Climbazole/Piroctone Olamine for Facial Seborrheic Dermatitis: A Single-Center, Open-Label Split-Face Clinical Study”. Annals of Dermatology 28 (6): 733–739. doi:10.5021/ad.2016.28.6.733. PMC 5125955. PMID 27904272.
  10. ↑ Mayser, Peter (2024). “Scalp Microbiome and Dandruff—Exploring Novel Treatment Approaches and Their Effects Compared to Established Active Agents”. Cosmetics 11 (5): 174. doi:10.3390/cosmetics11050174 {{doi}}: 明示されていないフリーアクセスDOI (カテゴリ).
  11. ↑ Piquero-Casals, J.; Hexsel, D.; Mir-Bonafé, J. F.; Rozas-Muñoz, E. (2019). “Topical Non-Pharmacological Treatment for Facial Seborrheic Dermatitis”. Dermatology and Therapy 9 (3): 469–477. doi:10.1007/s13555-019-00319-0. PMC 6704200. PMID 31165409.
  12. ↑ Youn, Hye Jung; Kim, Ji Young; Park, Mi Seon; Kim, In-Sik; Choi, Yoon Seok (2016). “Efficacy and Safety of Cream Containing Climbazole/Piroctone Olamine for Facial Seborrheic Dermatitis: A Single-Center, Open-Label Split-Face Clinical Study”. Annals of Dermatology 28 (6): 733–739. doi:10.5021/ad.2016.28.6.733. PMC 5125955. PMID 27904272.
  13. ↑ “Annex V - List of preservatives allowed in cosmetic products”. CosIng. European Commission. 2026年4月18日閲覧。
  14. ↑ “Opinion of the SCCNFP on piroctone olamine and its monoethanolamine salt”. European Commission. 2026年4月18日閲覧。
  15. ↑ “ピロクトンオラミン(化粧品)”. 日本化粧品工業会成分情報. 2026年4月18日閲覧。
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