ピペリレン

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ピペリレン[1]
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識別情報
CAS登録番号 504-60-9 チェック
PubChem 62204
EINECS 207-995-2
特性
化学式 C5H8
モル質量 68.12 g mol−1
外観 無色液体
密度 0.683 g/cm3
沸点

42 °C, 315 K, 108 °F

危険性
Rフレーズ R11 R36 R37 R38
Sフレーズ S16 S26 S36 S37 S39
引火点 < −30 °C
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ピペリレン(Piperylene)は、揮発性で可燃性の炭化水素慣用名[2]。5つの炭素鎖から構成され、2つの二重結合を持つジエンのひとつである。幾何異性体としてシス体トランス体が存在する。IUPAC命名法に従い、1,3-ペンタジエン(1,3-Pentadiene)とも呼ばれる。

製法[編集]

ピペリレンはカリウム tert-ブトキシドなどの塩基の存在下において、1,3-ブタジエンジメチルスルホキシドによるメチル化により得られる。この製法では、およそ80 %のトランス体と20 %のシス体が生じる。[3]

他の製法として、アセトアルデヒドアクロレイン、もしくはクロトンアルデヒドなどのウィッティヒ反応によっても得られ、この場合は収率およびシス・トランス選択性は様々な要素(例えば前駆体や使用した溶媒など)に依存して変化する。[4]

あるいはホフマン脱離を用いて、ピペリジンを多重にメチル化したのちにトリメチルアミンを脱離させると1,4-ペンタジエンドイツ語版を得るが、反応条件によっては異性化によりピペリレンを得る。[5]

さらに、水蒸気改質により原油からエチレンを製造する際の副生成物中のC5留分を精製することによっても得られる。[6]

性質[編集]

ピペリレンは無色の液体である[7][8]

用途[編集]

ピペリレンは例えば2-メチルフランなどの他の化合物の製造に用いられる。また、プラスチック接着剤樹脂を作る際のモノマーとして用いられる[9]。 特に近年は、ピペリレン誘導体が封筒、小包、おむつのテープ部などに用いられる接着剤として世界中で使われている[6]

関連項目[編集]

出典[編集]

  1. ^ Safety (MSDS) data for piperylene. Retrieved 2007-11-14.
  2. ^ C. Schotten: Beitrag zur Kenntniss des Piperidins. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 15, 1882, S. 421–427, doi:10.1002/cber.18820150186.
  3. ^ Hazardous Substances Data Bank1,3-Pentadien 2012年10月13日閲覧。
  4. ^ Jerome Thomas Kresse: The investigation of factors influencing the stereochemistry of the Wittig reaction (PDF; 3,9 MB), University of Florida, Diss., 1965.
  5. ^  Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle. John Wiley & Sons, 2003, ISBN 3-90639029-2, S. 255 (ピペリレン, p. 255, - Google ブックス).
  6. ^ a b Shell Chemicals: Piperylene product overview
  7. ^ http://msds.chem.ox.ac.uk/PI/piperylene.html
  8. ^ Sigma-Aldrich Co., trans-1,3-ペンタジエン, 90%. 2015年7月22日閲覧。
  9. ^ Piperylene at Shell Chemicals. Retrieved 2009-05-19.