ビス(クロロメチル)エーテル
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| 物質名 | |
|---|---|
Chloro(chloromethoxy)methane | |
別名 Bis(chloromethyl) ether | |
| 識別情報 | |
3D model (JSmol)
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| 略称 | BCME |
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.008.030 |
| EC番号 |
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| KEGG | |
PubChem CID
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| UNII | |
CompTox Dashboard (EPA)
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| 性質 | |
| C2H4Cl2O | |
| モル質量 | 114.95 g·mol−1 |
| 密度 | 1.33 g/cm3 |
| 融点 | −41.5 °C (−42.7 °F; 231.7 K) |
| 沸点 | 106 °C (223 °F; 379 K) |
| 反応する[1] | |
| 蒸気圧 | 30 mmHg (22°C)[1] |
| 屈折率 (nD) | 1.4421[2] |
| 危険性 | |
| 労働安全衛生 (OHS/OSH): | |
主な危険性
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発がん性物質、水と反応[1] |
| GHS表示: | |
   
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| Danger | |
| H225, H302, H311, H330, H350 | |
| 引火点 | 38 °C (100 °F; 311 K) |
| NIOSH（米国の健康曝露限度）: | |
| OSHA-regulated carcinogen[1] | |
| potential occupational carcinogen[1] | |
| N.D.[1] | |
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。
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ビス(クロロメチル)エーテル (bis(chloromethyl) ether) とは、有機ハロゲン化物で、エーテルの一種。有機合成試剤として芳香族化合物のクロロメチル化反応などに用いられる。BCME と略称される。
調製
[編集]パラホルムアルデヒドと塩化水素、クロロスルホン酸から合成される[3]。
用途
[編集]ルイス酸や強ブロンステッド酸とともに用いることで、芳香環を求電子的にクロロメチル化する。
![{\displaystyle {\mathrm {Ar} {-}\mathrm {H} \ {}+{}\mathrm {BCME} \ {}+{}{\mathit {acid}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {Ar} {-}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {Cl} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/bd8f4fe274eaff03319e04f514eab6b79a96e26f)
ほか、エーテル構造「」のビルディングブロックとして用いられる。
![{\displaystyle {{-}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{-}\mathrm {O} {-}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}-{}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/0c929ad6c30f35394b8a1db83143660d79792b1b)
安全性
[編集]眼や呼吸器に刺激をもたらし、さらに発癌性が知られるため、日本では労働安全衛生法における製造等禁止物質に該当しており、都道府県労働局長の許可を受けた試験研究用途以外は製造・輸入・譲渡・提供・使用が禁止されている[4]。米国EPA極めて危険有害な物質の一覧にも掲載される。
脚注
[編集]- ^ a b c d e f NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0128
- ^ Evans, L.; Gray, R. (May 1958). “Notes - Preparation of Certain Polychlorodimethyl Ethers”. The Journal of Organic Chemistry 23 (5): 745–746. doi:10.1021/jo01099a602.
- ^ Buc, S. R. "1,1'-Carbonyldiimidazole." Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.101 (1963); Vol. 36, p.1 (1956). オンライン版
- ^ 労働安全衛生法施行令 第十六条 第六号
参考文献
[編集]- Merriman, G. H.; Itsuno, S. in "Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis"; Paquette, L. A. ed.; Vol. 1, pp. 446; John Wiley & Sons: New Jersey, 2003.