p-トルエンスルホン酸

p-トルエンスルホン酸^[1]
	一水和物のやや不純物を含む試料
物質名
	優先IUPAC名 4-Methylbenzene-1-sulfonic acid
	別名 4-Methylbenzenesulfonic acid; Tosylic acid ; Tosic acid; para-Toluenesulfonic acid; PTSA; pTsOH; TsOH
識別情報
CAS登録番号	104-15-4 ; 6192-52-5 (一水和物) ;
3D model (JSmol)	Interactive image;
ChEBI	CHEBI:27849 ;
ChEMBL	ChEMBL541253 ;
ChemSpider	5876 ;
DrugBank	DB03120 ;
ECHA InfoCard	100.002.891
KEGG	C06677 ;
PubChem CID	6101;
UNII	QGV5ZG5741 ; 3BTO78GAFF (一水和物) ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID0026701 ;
	InChI InChI=1S/C7H8O3S/c1-6-2-4-7(5-3-6)11(8,9)10/h2-5H,1H3,(H,8,9,10) Key: JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C7H8O3S/c1-6-2-4-7(5-3-6)11(8,9)10/h2-5H,1H3,(H,8,9,10) Key: JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYAG;
	SMILES Cc1ccc(cc1)S(=O)(=O)O;
性質
化学式	C7H8O3S
モル質量	172.20 g/mol (無水物); 190.22 g/mol (一水和物)
外観	無色または白色の固体
密度	1.24 g/cm3
融点	105 - 107 °C (221 - 225 °F; 378 - 380 K) (一水和物) ; 38 °C (100 °F; 311 K) (無水物)
沸点	140 °C (284 °F; 413 K) at 20 mmHg
水への溶解度	67 g/100 mL
酸解離定数 pKa	−2.8 (水) ベンゼンスルホン酸の基準値,; 8.5 (アセトニトリル)
構造
分子形状	Sにおいて四面体
危険性
	労働安全衛生 (OHS/OSH):
主な危険性	皮膚刺激性
	GHS表示:
絵表示
重要な用語	Warning
危険性報告	H315, H319, H335
予防報告	P302+P352, P305+P351+P338
安全データシート (SDS)	External MSDS
関連する物質
関連するスルホン酸	ベンゼンスルホン酸; スルファニル酸
	特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 verify (what is ?)

p-トルエンスルホン酸（パラ-トルエンスルホンさん、p-toluenesulfonic acid）は、芳香族スルホン酸である。通称トシル酸（tosylic/tosic acid）、4-メチルベンゼンスルホン酸。PTSA、TSA、TsOH と略記されることもある。室温では白色の固体で、多くは一水和物として市販されている。水や多くの有機溶媒に可溶で、水溶液は強酸性を示す。

製法

トルエンを、濃硫酸あるいは発煙硫酸の作用によりスルホン化させて合成する。このときに副成するオルト体は、サッカリンの原料となる。

用途

有機溶媒に可溶な強酸であること、共役塩基の陰イオン（トルエンスルホナートアニオン、CH₃C₆H₄SO−
3）の求核性が低いことなどから、有機合成において酸触媒として多用される。

水酸化ナトリウムで中和するとナトリウム塩が得られ、そこへ五塩化リンを作用させると塩化パラトルエンスルホニルが得られる。

p–CH
3C
6H
4SO
3Na + PCl
5 → p–CH
3C
6H
4SO
2Cl

パラトルエンスルホン酸のピリジニウム塩である、パラトルエンスルホン酸ピリジニウム（pyridinium p-toluenesulfonate、略称 PPTS）も、穏和な酸触媒として有機合成で用いられる。

パラトルエンスルホナートアニオンは、その負電荷が非局在化されており安定で求核性も低い性質から、優れた脱離基でもある。アルコールのヒドロキシ基を求核種で置換したい場合に、ヒドロキシ基をいったんパラトルエンスルホン酸エステル（トシラート）に誘導し、それから求核剤を作用させてトシル基と求核種を置き換える経路が用いられる。

また、直接第Xa因子阻害薬（英語版）の1種であるエドキサバン、抗アレルギー薬のスプラタスト（英語版）などの医薬品は、パラトルエンスルホン酸との塩の形にして製剤化されている。

出典

[脚注の使い方]

^ Merck Index, 11th Edition, 9459.
^ ^a ^b Armarego, W. L. F. (2003). Purification of Laboratory Chemicals. (8th ed.). Oxford: Elsevier Science. p. 612. ISBN 978-0-12-805457-4
^ Guthrie, J. P. Hydrolysis of esters of oxy acids: pK_a values for strong acids. Can. J. Chem. 1978, 56, 2342-2354. doi:10.1139/v78-385
^ Eckert, F.; Leito, I.; Kaljurand, I.; Kütt, A.; Klamt, A.; Diedenhofen, M. Prediction of Acidity in Acetonitrile Solution with COSMO-RS. J. Comput. Chem. 2009, 30, 799-810. doi:10.1002/jcc.21103
^ GHS: GESTIS 510754

製法

用途

出典

関連項目