バルビツール酸

バルビツール酸
物質名
	優先IUPAC名 1,3-Diazinane-2,4,6-trione
	別名 2,4,6(1H,3H,5H)-Pyrimidinetrione; Pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione; 2,4,6-Trioxohexahydropyrimidine; 2,4,6-Trihydroxypyrimidine; 2,4,6-Trioxypyrimidine; 2,4,6-Pyrimidinetriol; 2,4,6-Pyrimidinetrione; Pyrimidinetriol; 2,4,6-Trihydroxy-1,3-diazine; N,N-Malonylurea; Malonylurea; 6-Hydroxyuracil; 6-Hydroxy-hydrouracil; N,N-(1,3-Dioxo-1,3-propanediyl)urea;
識別情報
CAS登録番号	67-52-7 ;
3D model (JSmol)	Interactive image;
バイルシュタイン	120502
ChEBI	CHEBI:16294 ;
ChEMBL	ChEMBL574699 ;
ChemSpider	5976 ;
ECHA InfoCard	100.000.598
EC番号	200-658-0;
Gmelin参照	101571
KEGG	C00813 ;
PubChem CID	6211;
UNII	WQ92Y2793G ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID8020129 ;
	InChI InChI=1S/C4H4N2O3/c7-2-1-3(8)6-4(9)5-2/h1H2,(H2,5,6,7,8,9) Key: HNYOPLTXPVRDBG-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C4H4N2O3/c7-2-1-3(8)6-4(9)5-2/h1H2,(H2,5,6,7,8,9) Key: HNYOPLTXPVRDBG-UHFFFAOYAE;
	SMILES O=C1NC(=O)NC(=O)C1;
性質
化学式	C4H4N2O3
モル質量	128.087 g·mol−1
外観	白色の結晶
融点	245 °C (473 °F; 518 K)
沸点	260 °C (500 °F; 533 K)
水への溶解度	142 g/L (20 °C)
酸解離定数 pKa	4.01 (H2O)
磁化率	−78.6·10−6 cm3/mol crystal+2H20; −53.8·10−6 cm3/mol Anhy.;
危険性
	GHS表示:
絵表示
重要な用語	Warning
危険性報告	H315, H319, H335
予防報告	P261, P264, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P312, P321, P332+P313, P337+P313, P362, P403+P233, P405, P501
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）	2 1 0
安全データシート (SDS)	External MSDS
	特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 verify (what is ?)

バルビツール酸（バルビツールさん、英: barbituric acid)とは、ピリミジン構造を持つ複素環式化合物の一種で、別名をマロニル尿素 (malonylurea) と呼ばれる無色無臭の固体。熱水に溶ける。中枢神経系抑制作用が知られる一連のバルビツール酸系薬剤の親化合物にあたる。バルビツール酸自身には中枢神経系抑制作用の薬理活性は知られていない。

発見・合成

1864年、ドイツの化学者アドルフ・フォン・バイヤーはマロン酸と尿素を酸のもとで反応させて得られる生成物がバルビツール酸であることを見出した（下式）^[2]。

その後、マロン酸ジエチルが基質として用いられるようになった^[3]。

α炭素上の水素は反応性が高く、クネーフェナーゲル縮合などの炭素-炭素結合生成反応を容易に起こすことができる。

リボフラビンの合成に利用される。

参考文献

↑ Haynes, William M., ed (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th ed.). CRC Press. pp. 5–89. ISBN 978-1498754286
↑ Baeyer, A. "Mittheilungen aus dem organischen Laboratorium des Gewerbeinstitutes in Berlin: Untersuchungen über die Harnsäuregruppe" Ann. Chem. Pharm. 1864, 130, 129-175. DOI: 10.1002/jlac.18641300202
↑ Dickey, J. B.; Gray, A. R. Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p.60 (1943); Vol. 18, p.8 (1938).（オンライン版）

[CRC97-1] Haynes, William M., ed (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th ed.). CRC Press. pp. 5–89. ISBN 978-1498754286

[2] Baeyer, A. "Mittheilungen aus dem organischen Laboratorium des Gewerbeinstitutes in Berlin: Untersuchungen über die Harnsäuregruppe" Ann. Chem. Pharm. 1864, 130, 129-175. DOI: 10.1002/jlac.18641300202

[3] Dickey, J. B.; Gray, A. R. Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p.60 (1943); Vol. 18, p.8 (1938).（オンライン版）

[1]

[2]

[3]

発見・合成

関連項目

参考文献