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ノルボルナジエン

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』
ノルボルナジエン
物質名
識別情報
3D model (JSmol)
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.004.066 ウィキデータを編集
EC番号
  • 204-472-0
UNII
国連/北米番号 2251
性質
C7H8
モル質量 92.14 g/mol
密度 0.906 g/cm3
融点 −19 °C (−2 °F; 254 K)
沸点 89 °C (192 °F; 362 K)
溶けない
危険性
GHS表示:
可燃性
Danger
H225
P210, P233, P240, P241, P242, P243, P280, P303+P361+P353, P370+P378, P403+P235, P501
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。
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ノルボルナジエン:Norbornadiene)は、有機化合物である。この二環式の炭化水素は、ノルボルナンノルボルネンから誘導される最も安定したジオレフィンである。ノルボルナジエンは、均一系触媒における配位子として主に関心が持たれたが、その高い反応性や異性化できないジエンとしての独特の構造的な特性により盛んに研究されている。

合成

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ノルボルナジエンは、シクロペンタジエンアルキンとの間でディールス・アルダー反応を経由して形成される。

Norbornadiene synthesis
Norbornadiene synthesis

反応

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クアドリシクランは、アセトフェノンのような増感剤が存在する場合に光反応によりノルボルナジエンから得られる構造異性体である[1]

脚注

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  1. Gregory W. Sluggett, Nicholas J. Turro, and Heinz D. Roth (1997). “Rh(III)-Photosensitized Interconversion of Norbornadiene and Quadricyclane”. en:J. Phys. Chem. A 101: 8834–8838. doi:10.1021/jp972007h.