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この項目では、ノイラミン酸について説明しています。その他のNeuについては「Neu」をご覧ください。
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ノイラミン酸
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(4S,5R,6R,7S,8R)-5-アミノ-4,6,7,8,9-ペンタヒドロキシ-2-オキソノナン酸
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識別情報
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CAS登録番号
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114-04-5
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PubChem
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513472
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ChemSpider
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447972
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MeSH
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Neuraminic+Acids
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O=C(O)[C@@]1(O)O[C@@H]([C@H](O)[C@H](O)CO)[C@H](N)[C@@H](O)C1
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InChI=1S/C9H17NO8/c10-5-3(12)1-9(17,8(15)16)18-7(5)6(14)4(13)2-11/h3-7,11-14,17H,1-2,10H2,(H,15,16)/t3-,4+,5+,6+,7+,9-/m0/s1 Key: CERZMXAJYMMUDR-YOQZMRDMSA-N InChI=1/C9H17NO8/c10-5-3(12)1-9(17,8(15)16)18-7(5)6(14)4(13)2-11/h3-7,11-14,17H,1-2,10H2,(H,15,16)/t3-,4+,5+,6+,7+,9-/m0/s1 Key: CERZMXAJYMMUDR-YOQZMRDMBH
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特性
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化学式
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C9H17N1O8
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モル質量
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267.233 g/mol
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特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。
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ノイラミン酸(ノイラミンさん、英: neuraminic acid、Neu)は、9炭素の単糖である。形式的には、ピルビン酸とD-マンノサミン(2-アミノ-2-デオキシマンノース)がアルドール縮合した構造を持つ。
ノイラミン酸自体は自然界には存在しないが、その誘導体は多く、動物組織とバクテリア、特に糖タンパク質と酸性スフィンゴ糖脂質(ガングリオシド)などに広く分布している。
誘導体[編集]
ノイラミン酸から誘導されるN-またはO-置換体は、シアル酸、特にN-アセチルノイラミン酸のようなものが知られている。そのアミノ基は、アセチル基またはグリコシル基のどちらかを運搬する。また、ヒドロキシル基は相当の変化に富んでおり、置換基にはアセチル基、乳酸基、メチル基、リン酸基が知られている。
関連項目[編集]