ナトリウムビス(トリメチルシリル)アミド

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ナトリウムビス(トリメチルシリル)アミド
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識別情報
CAS登録番号 1070-89-9
特性
化学式 C6H18NNaSi2
モル質量 183.37 g/mol
外観 灰色がかった白色結晶
密度 0.9 g/cm3、固体
融点

171-175℃(約446 K)

沸点

170℃/2mmHg

への溶解度 水と反応する
他の溶媒への溶解度 THF, ベンゼン
トルエン
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ナトリウムビス(トリメチルシリル)アミド (sodium bis(trimethylsilyl)amide)は、化学式 ((CH3)3Si)2NNa有機化合物ヘキサメチルジシラザンナトリウム(sodium hexamethyldisilazide、NaHMDS)とも呼ばれる。強力な塩基性をもつ有機金属化合物であり、脱プロトン化反応や塩基触媒として用いられる。NaHMDSの有利な点は、固体として入手でき、脂溶性のトリメチルシリル基によって広範囲の非極性溶媒に溶解するという点である[1]

NaHMDSは、によって即座に分解し、水酸化ナトリウムビス(トリメチルシリル)アミンを形成する。

構造[編集]

極性有機金属反応剤であるNaHMDSはイオン性化合物として表現されるのが一般的だが、このような化学種はほとんどイオンとして振る舞わない。実際の構造は図のようになっており、ナトリウム原子と窒素原子は極性共有結合を介して結合している。

利用と合成法[編集]

NaHMDSは活性メチレン化合物等のC-H酸に対する塩基として広く使われる。主な反応として、以下のものがある。

また、NaHMDSはアミン等のN-H酸に対する塩基としても用いられる。

NaHMDSはハロゲン化アルキルと反応してアミン誘導体を与える。

脚注[編集]

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  1. ^ Watson, B. T.; Lebel, H. "Sodium bis(trimethylsilyl)amide" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI: 10.1002/047084289.