トリメチルシリルシアニド

トリメチルシリルシアニド

物質名
優先IUPAC名 Trimethylsilanecarbonitrile
別名 Cyanotrimethylsilane; TMS cyanide; Trimethylsilylnitrile; Trimethylsilylcarbonitrile; Trimethylsilylformonitrile
識別情報
CAS登録番号	7677-24-9
3D model (JSmol)	Interactive image
略称	TMSCN
ChemSpider	74110
ECHA InfoCard	100.028.780
EC番号	231-657-3
PubChem CID	82115
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID9064766
InChI InChI=1S/C4H9NSi/c1-6(2,3)4-5/h1-3H3  Key: LEIMLDGFXIOXMT-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/C4H9NSi/c1-6(2,3)4-5/h1-3H3 Key: LEIMLDGFXIOXMT-UHFFFAOYAM
SMILES C[Si](C)(C)C#N
性質
化学式	(CH 3) 3SiCN
モル質量	99.208 g·mol−1
密度	0.793 g/mL at 20 °C
融点	8 - 11 °C (46 - 52 °F; 281 - 284 K)
沸点	114 - 117 °C (237 - 243 °F; 387 - 390 K)
水への溶解度	加水分解
溶解度	有機溶媒に溶ける
屈折率 (nD)	1.392
危険性
労働安全衛生 (OHS/OSH):
主な危険性	有毒
GHS表示:
絵表示
重要な用語	Danger
危険性報告	H225, H300, H310, H330, H410
予防報告	P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P262, P264, P270, P271, P273, P280, P284, P301+P310, P302+P350, P303+P361+P353, P304+P340, P310, P320, P321, P322, P330, P361, P363, P370+P378, P391, P403+P233, P403+P235, P405, P501
引火点	1 °C (34 °F; 274 K)
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。  verify (what is  N ?)

トリメチルシリルシアニド (Trimethylsilyl cyanide) は、化学式 (CH₃)₃SiCN で表される化合物である。揮発性の液体で、トリメチルシリル基にシアニド基 (Cyanide group = CN) が結合して構成される。有機合成において、シアン化水素の代りに用いられる。シアン化リチウムとクロロトリメチルシランの反応によって調製される。

LiCN + (CH₃)₃SiCl → (CH₃)₃SiCN + LiCl

構造

この分子は、ニトリル様化合物の予想される構造を示す。この化合物は、少量の異性体の イソシアニド(CH₃)₃SiNCとの平衡状態で存在する。対照的に、ほぼ同じ構造のピバロニトリル (tert-ブチルニトリル) は、tert-ブチルイソシアニドに容易に異性化されない。

反応

トリメチルシリルシアニドは、加水分解してシアン化水素とトリメチルシラノールになる。

(CH₃)₃SiCN + H₂O → (CH₃)₃SiOH + HCN

その主な用途では、たとえばアルデヒドに炭素-酸素二重結合を追加して、新しい炭素-炭素結合を形成する。

RCH=O + (CH₃)₃SiC≡N → N≡C–CHR–OSi(CH₃)₃

生成物は、O-シリル化シアノヒドリンである。

この試薬の一つの用途は、ピリジン-N-オキシドを 2-シアノピリジンに変換することである。この変換は、活性化求電子試薬としてジメチルカルバモイルクロリドを使用してジクロロメタン溶液で行うのが最適である。塩化ベンゾイルを使用することは可能だが、シアノ基の付加の収率と位置選択性は低くなる。

アセトンシアノヒドリンは、シアン化物アニオンを可逆的に生成するために使用できる。

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安全性

トリメチルシリルシアニドは、水分の存在下で加水分解してシアン化水素ガスを発生するため、「飲み込んだり、皮膚に接触したり、吸入したりすると致命的」と評価されている。

廃棄にはアルカリ水酸化物の希薄溶液を使用することが勧められる 。