トリメチルアミン-N-オキシド
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| トリメチルアミン-N-オキシド | |
|---|---|
| |
trimethylamine oxide | |
別称 N,N-dimethylmethanamine oxide(PIN), trimethylamine oxide, TMAO, TMANO | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 1184-78-7 
|
| PubChem | 1145 |
| 日化辞番号 | J7.304K |
| KEGG | C01104 |
| 特性 | |
| 化学式 | C3H9NO |
| モル質量 | 75.11 g mol−1 |
| 外観 | 無色の固体 |
| 融点 |
220–222 °C (水和物： 96 °C) |
| 水への溶解度 | 易溶 |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
トリメチルアミン-N-オキシド（英: trimethylamine N-oxide, TMAO）は、化学式が(CH3)3NOの有機化合物である。無色の固体で、二水和物の形で見られる。トリメチルアミンの酸化生成物であり、動物の一般的な代謝中間体である。海水魚、サメ、エイ、軟体動物および甲殻類において、オスモライト(浸透圧調節物質)として存在する。遊離アミノ酸とともに、細胞内の塩分濃度を海水の約3%から約1%に低下させている。腐敗した海産物の臭気はトリメチルアミン-N-オキシドが分解して生じるトリメチルアミンが主な原因である。
合成[編集]
トリメチルアミン水溶液を過酸化水素で処理することにより合成する。
生体内ではコリンから誘導されるトリメチルアミンから生合成される[1]。
心血管疾患との関係[編集]
食品中に含まれるレシチン(コリン)が腸内細菌によりトリメチルアミン(TMA)に代謝され、さらに肝臓においてFMO酵素によりTMAOへと代謝され、これがマクロファージを変化させアテローム性動脈硬化などの心血管疾患に結びついているとする論文[2]がある。また赤肉などに含まれるカルニチンも同様に腸内細菌－肝臓代謝を経てTMAOとなり、これがアテローム性動脈硬化のリスクを高めているという報告[3][4]もある。
脚注[編集]
- ^ Baker, J.R.; Chaykin, S. (1 April 1962). “The biosynthesis of trimethylamine-N-oxide”. J. Biol. Chem. 237 (4): 1309–13. PMID 13864146.
- ^ Z. Wang et al. (2011). “Gut flora metabolism of phosphatidylcholine promotes cardiovascular disease”. Nature 472: 57–63. doi:10.1038/nature09922.
- ^ R.A. Koeth et al. (2013). [http://www.nature.com/nm/journal/v19/n5/full/nm.3145.html “Intestinal microbiota metabolism of L-carnitine, a nutrient in red meat, promotes atherosclerosis”]. Nature Medicine 19: 576–585. doi:10.1038/nm.3145 2014年1月22日閲覧。.
- ^ “肉食の心血管病リスクに関する「カルニチン論争」 (pdf)”. 日経メディカルオンライン(日経BP社) (2013. 7. 1). 2014年1月22日閲覧。
参考文献[編集]
- コリン代謝物と動脈硬化, ビタミン86巻(2012-5,6),316-318, 日本ビタミン学会
関連項目[編集]
- トリメチルアミン尿症
- アテローム性動脈硬化
