トリフェニルホスフィンオキシド

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トリフェニルホスフィンオキシド
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識別情報
CAS登録番号 791-28-6
RTECS番号 SZ1676000
特性
化学式 C18H15OP
モル質量 278.28 g/mol
外観 白色結晶
融点

154-158 ℃ (427-429 K)

沸点

360 ℃ (633 K)

への溶解度 微溶
他の溶媒への溶解度 極性有機溶媒に可溶。
構造
分子の形 四面体形
危険性
Rフレーズ R22, R23/24/25, R26/27/28, R29, R30, R31, R32, R33, R34, R35, R36/37/38
Sフレーズ S26
関連する物質
関連物質 トリフェニルホスフィンスルフィド
トリフェニルホスフィン
塩化ホスホリル
五塩化リン
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

トリフェニルホスフィンオキシド (triphenylphosphine oxide) は、分子式 Ph3PO(Ph はフェニル基を示す)で表される有機リン化合物である。Ph3P=Oと表記されることもある。

用途[編集]

後述のように有機反応の副生成物として得られることが多く、この化合物自体にはあまり用途がない。酸素原子には若干の塩基性・配位能があり、「硬い」金属に対してよい配位子となる。

副生成物として[編集]

トリフェニルホスフィンは空気中に放置すると徐々に酸化されてこの化合物を生じる。またウィッティヒ反応シュタウディンガー反応光延反応などのトリフェニルホスフィンを用いる反応において、副生成物として生じる。

結晶性が高いため、目的とする反応生成物との判別や分離が困難となることも多く、実際の合成過程においてよく問題となる。トリフェニルホスフィンオキシドはヘキサンなど低極性の溶媒には溶けにくいので、目的物がヘキサンに可溶の場合は濾過などの処理で分離することもできる。

関連項目[編集]