トリエタノールアミン

トリエタノールアミン
	液体
物質名
	優先IUPAC名 2,2′,2′′-Nitrilotri(ethan-1-ol)
	別名 2,2′,2′′-Nitrilotriethanol; Tris(2-hydroxyethyl)amine; Triethylolamine; 2,2′,2′′-Trihydroxytriethylamine; Trolamine; TEA; TELA; TEOA;
識別情報
CAS登録番号	102-71-6 ;
3D model (JSmol)	Interactive image;
バイルシュタイン	1699263
ChEBI	CHEBI:28621 ;
ChEMBL	ChEMBL446061 ;
ChemSpider	13835630 ;
ECHA InfoCard	100.002.773
EC番号	203-049-8;
KEGG	D00215 ;
MeSH	Biafine
PubChem CID	7618;
RTECS number	KL9275000;
UNII	9O3K93S3TK ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID9021392 ;
	InChI InChI=1S/C6H15NO3/c8-4-1-7(2-5-9)3-6-10/h8-10H,1-6H2 Key: GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N ;
	SMILES OCCN(CCO)CCO;
性質
化学式	N(CH; 2CH; 2OH); 3
モル質量	149.190 g·mol−1
外観	無色の粘性液体
匂い	アンモニア臭
密度	1.124 g/mL
融点	21.60 °C; 70.88 °F; 294.75 K
沸点	335.40 °C; 635.72 °F; 608.55 K
水への溶解度	混和性
log POW	−0.988
蒸気圧	1 Pa (at 20 °C)
酸解離定数 pKa	7.74
λmax	280 nm
屈折率 (nD)	1.485
熱化学
標準定圧モル比熱, Cp⦵	389 J K−1 mol−1
標準生成熱 (ΔfH⦵298)	−665.7 – −662.7 kJ mol−1
標準燃焼熱 ΔcHo	−3.8421 – −3.8391 MJ mol−1
薬理学
ATCコード	D03AX12 (WHO)
危険性
	GHS表示:
絵表示
重要な用語	Warning
危険性報告	H319
予防報告	P305+P351+P338
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）	2 1 0
引火点	179 °C (354 °F; 452 K)
発火点	325 °C (617 °F; 598 K)
爆発限界	1.3–8.5%
	致死量または濃度 (LD, LC)
半数致死量 LD50	2.2 g/kg (経口, モルモット); 2.2 g/kg (経口, ウサギ); 5.53 g/kg (経口, ラット); 5.846 g/kg (経口, マウス); 22.5 g/kg (皮膚, ウサギ);
安全データシート (SDS)	hazard.com
	特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 verify (what is ?)

トリエタノールアミン (triethanolamine、Trolamine) は有機化合物でアミンの一種。他のアミン同様、トリエタノールアミンは窒素原子上の孤立電子対により弱塩基性を示す。三個のヒドロキシ基を有することにより、水溶性とキレート能を示す。TEA と略称される。

製造

モノエタノールアミンはエチレンオキシドとアンモニア水溶液から製造されるが、その反応はジエタノールアミンやトリエタノールアミンをも生成する。反応原料の化学量論の量を変えることで生成物の比率が制御される^[3]。

利用

この化成品はさまざまな製品の化粧品の製造時にpH調整剤として使用されている。例えば、スキンローション、アイジェル、モイスチャー、シャンプー、シェービングクリーム等である。

他に、トリエタノールアミンは水溶液中でのアルミニウムイオンのキレート剤として広く使用されている。この化学反応は EDTA のようなキレート剤を使った錯滴定でイオンをマスキングする為の前処理剤として使用される。すなわちこれらの試薬は金属イオンと安定な錯体を形成する。

トリエタノールアミンはセメントのクリンカーを粉砕する際の有機添加物 (0.1 wt. %) としても使用されている。トリエタノールアミンはボールミルのボールや内壁表面を覆うことで粉体が凝集することを妨げるので、効率的な粉砕が可能になる^[4]。

重金属や放射性同位体金属とトリエタノールアミンとの錯体を形成させセメント封入する際に分散性を改善する機能があるが、一方、溶解性も増大させるので利用については疑問の余地が残されている。

トリエタノールアミンはナイトロジェンマスタード製造に利用されるとして化学兵器禁止条約のSchedule 3, part Bリストに含まれている。また化学兵器の禁止及び特定物質の規制等に関する法律（平成七年四月五日法律第六十五号）により第二種指定物質として指定されている^[5]。

安全性

他のアミン同様、ニトロソアミンを形成する性質を持っている^[要出典]。しかし、化粧品原料としての使用量が少ない^[要出典]ために、生成反応が生じる機会はとても少ないと考えられている。

出典

^ “Front Matter”. Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. (2014). pp. P001–P004. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4
^ Simond, M. R. (2012). “Dissociation Constants of Protonated Amines in Water at Temperatures from 293.15 K to 343.15 K”. Journal of Solution Chemistry 41: 130. doi:10.1007/s10953-011-9790-3.
^ Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe, Charlet R. Lindley, Stephen Hawkins (2003). “Chap. 7. Oxidation Products of Ethylene”. Industrial Organic Chemistry. Wiley-VCH. pp. 159-161. ISBN 3527305785
^ Sohoni, S.; R. Sridhar, G. Mandal (1991). “Effect of grinding aids on the fine grinding of limestone, quartz and portland cement clinker”. Powder Technology 67 (3): 277-286.
^ 化学兵器の禁止及び特定物質の規制等に関する法律施行令（平成七年五月一日政令第百九十二号）第一条別表

製造

利用

安全性

出典

関連項目