トマチン

α-Tomatine
	IUPAC名 (22S,25S)-5α-spirosolan-3β-yl β-D-glucopyranosyl-(1→2)-[β-D-xylopyranosyl-(1→3)]-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-β-D-galactopyranoside
	別称 Tomatine, Tomatin, Lycopersicin
識別情報
CAS登録番号	17406-45-0
PubChem	623058
	SMILES [H][C@@]12CC[C@]3([H])[C@]([H])(CC[C@@]4(C)[C@@]3([H])C[C@]3([H])O[C@@]5(CC[C@H](C)CN5)[C@@H](C)[C@]43[H])[C@@]1(C)CC[C@@H](C2)O[C@@H]1O[C@H](CO)[C@H](O[C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O[C@@H]3OC[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]3O)[C@H]2O[C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)[C@H](O)[C@H]1O;
特性
化学式	C50H83NO21
モル質量	1034.18816
外観	crystalline solid
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

トマチン(Tomatine)は、トマトに含まれる糖アルカロイド。同じナス科のジャガイモに含まれるソラニンと類似の構造を持つ。

概要[編集]

常温常圧では白色の結晶性固体である^[1]。殺菌剤の効果を持つ^[2]。

昆虫の忌避成分であり、食害に抵抗するため身につけた防衛能力と考えられている。含有量は部位によって大差があり、特に果実ではその成熟に伴い急減する。

含有量(mg/kg) 花1100、葉975、茎896、未熟果実465、熟した青い果実48、完熟果実0.4

物質の毒性を表すマウスの半数致死量（LD50）は32mg/kgで、単純にヒトへ置き換えた場合は完熟果実で数トン、未熟果実でも数kgに相当する^[3]。

その一方、トマチンを分解して殺菌作用を無くすトマチナーゼという酵素を生産する微生物もいる^[4]。

トマチンは、溶液からコレステロールを沈殿させるための試薬として用いられている^[2]^[5]。また、特定のタンパク質抗原の免疫補助剤として知られている^[6]。

トマチンを原料として作られるトマチジンが医薬として注目されている^[7]^[8].

^ "tomatine". Degtyarenko, K., de Matos, P., Ennis, M., Hastings, J., Zbinden, M., McNaught, A., Alcántara, R., Darsow, M., Guedj, M. and Ashburner, M. (2008) ChEBI: a database and ontology for chemical entities of biological interest. Nucleic Acids Res. 36, D344–D350. ^CHEBI:9630
^ ^a ^b "tomatine." McGraw-Hill Dictionary of Scientific and Technical Terms. McGraw-Hill Companies, Inc., 2003. Answers.com 28 Mar. 2010. http://www.answers.com/topic/tomatine
^ トマチン | みんなのひろば | 日本植物生理学会[1]
^ Seipke, R. F.; Loria, R. (2008). “Streptomyces scabies 87-22 Possesses a Functional Tomatinase”. Journal of Bacteriology 190 (23): 7684–7692. doi:10.1128/JB.01010-08. ISSN 0021-9193.
^ Cayen, M. N. "Effect of dietary tomatine on cholesterol metabolism in the rat," Journal of Lipid Research, Vol. 12, 482-490, July 1971. http://www.jlr.org/cgi/content/abstract/12/4/482
^ Karen G. Heal and Andrew W. Taylor-Robinson, “Tomatine Adjuvantation of Protective Immunity to a Major Pre-erythrocytic Vaccine Candidate of Malaria is Mediated via CD8+ T Cell Release of IFN-γ,” Journal of Biomedicine and Biotechnology, vol. 2010, Article ID 834326, 7 pages, 2010. doi:10.1155/2010/834326. http://www.hindawi.com/journals/jbb/2010/834326.html
^ 未熟なトマトの「トマチジン」に抗うつ効果発見…ただし、毒素もあるため「食べるのは避けて」 (読売新聞2023年11月19日)
^ トマチジンの製造法 JP2018184394A