トカイニド

トカイニド
臨床データ
AHFS/; Drugs.com	Micromedex Detailed Consumer Information
MedlinePlus	a601248
ATCコード	C01BB03 (WHO) ;
薬物動態データ
生体利用率	0.9-1 (oral)
タンパク結合	10-20%
代謝	glucuronidation (primary)
消失半減期	9-14 R, 13-20 S
排泄	30-50% urine (unchanged)
識別子
	IUPAC名 N-(2,6-dimethylphenyl)alaninamide;
CAS登録番号	41708-72-9 ;
PubChem; CID	38945;
DrugBank	DB01056 ;
ChemSpider	35632 ;
UNII	27DXO59SAN;
KEGG	D06172 ;
ChEBI	CHEBI:9611 ;
ChEMBL	ChEMBL1762 ;
CompTox; Dashboard; (EPA)	DTXSID9040766 ;
ECHA InfoCard	100.050.441
化学的および物理的データ
化学式	C11H16N2O
分子量	192.258 g/mol g·mol−1
3D model; (JSmol)	Interactive image;
	SMILES O=C(Nc1c(cccc1C)C)C(N)C;
	InChI InChI=1S/C11H16N2O/c1-7-5-4-6-8(2)10(7)13-11(14)9(3)12/h4-6,9H,12H2,1-3H3,(H,13,14) ; Key:BUJAGSGYPOAWEI-UHFFFAOYSA-N ;
	(verify)
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トカイニド(Tocainide)は、Ib群の抗不整脈薬である。アメリカ合衆国では、もはや売られていない。

薬物動態

トカイニドは、リドカインのアナログで、すぐには代謝されない。2つのエナンチオマーがあり、R異性体はS異性体よりも4倍強い。経口での生物学的利用能は、0.9から1.0である。血液中のトカイニドには、10から20%のタンパク質が結合している。体積あたりの分布は、2.5-3.5 L/kgである。30から50%は、そのまま尿から排出される。無腎や腎臓障害の患者は、活性型のR異性体の方がより早く消失する。主要な代謝物質は、グルクロニドトカイニドカルバミン酸である。グルクロノシルトランスフェラーゼは、リファンピンにより誘導される。弱いCyp1A2阻害作用により、テオフィリンといくらかの相互作用を行う。

合成

出典

↑ R.N. Boyes, E.W. Byrnes, Ger. Pat. 2.235.745 (1972).
↑ Astra Pharmaceutical Products Inc., Br. Pat. 1.461.602 (1974).
↑ R.N. Boyes, B.R. Duce, E.M. Smith, E.W. Byrnes, Ger. Pat. 2.400.540 (1974).
↑ Byrnes, Eugene W.; McMaster, Paul D.; Smith, Emil R.; Blair, Murray R.; Boyes, R. Nichol; Duce, Benjamin R.; Feldman, Hal S.; Kronberg, George H. et al. (1979). “New antiarrhythmic agents. 1. Primary .alpha.-amino anilides”. Journal of Medicinal Chemistry 22 (10): 1171–1176. doi:10.1021/jm00196a005. ISSN 0022-2623.

外部リンク

Burton ME. Applied Pharmacokinetics & Pharmacodynamics: Principles of Therapeutic Drug Monitoring. 4th ed. Philadelphia: Lippincott Williams & Wilkins; 2006.

[1] R.N. Boyes, E.W. Byrnes, Ger. Pat. 2.235.745 (1972).

[2] Astra Pharmaceutical Products Inc., Br. Pat. 1.461.602 (1974).

[3] R.N. Boyes, B.R. Duce, E.M. Smith, E.W. Byrnes, Ger. Pat. 2.400.540 (1974).

[4] Byrnes, Eugene W.; McMaster, Paul D.; Smith, Emil R.; Blair, Murray R.; Boyes, R. Nichol; Duce, Benjamin R.; Feldman, Hal S.; Kronberg, George H. et al. (1979). “New antiarrhythmic agents. 1. Primary .alpha.-amino anilides”. Journal of Medicinal Chemistry 22 (10): 1171–1176. doi:10.1021/jm00196a005. ISSN 0022-2623.

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