テトラヒドロピラン

テトラヒドロピラン
Tetrahydropyran	THP
物質名
	優先IUPAC名 Oxane
	別名 Tetrahydropyran,; Oxacyclohexane, ; 1,5-epoxypentane
識別情報
CAS登録番号	142-68-7 ;
3D model (JSmol)	Interactive image;
バイルシュタイン	102436
ChEBI	CHEBI:46941 ;
ChemSpider	8554 ;
DrugBank	DB02412 ;
ECHA InfoCard	100.005.048
EC番号	205-552-8;
PubChem CID	8894;
UNII	V06I3ILG6B ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID3059719 ;
	InChI InChI=1S/C5H10O/c1-2-4-6-5-3-1/h1-5H2 Key: DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C5H10O/c1-2-4-6-5-3-1/h1-5H2 Key: DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYAV;
	SMILES O1CCCCC1;
性質
化学式	C5H10O
モル質量	86.134 g·mol−1
外観	無色の液体
密度	0.880 g/cm3
融点	−45 °C (−49 °F; 228 K)
沸点	88 °C (190 °F; 361 K)
危険性
	労働安全衛生 (OHS/OSH):
主な危険性	引火性、皮膚刺激性
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）	2 4 1
引火点	−15.6 °C (3.9 °F; 257.5 K)
	致死量または濃度 (LD, LC)
LDLo (最小致死量)	3000 mg/kg (経口、ラット)
	特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 verify (what is ?)

テトラヒドロピラン（英語: tetrahydropyran、THP）は、5個の炭素原子と1個の酸素原子を含む飽和六員環からなる有機化合物である。二重結合を2つ含むピランを参考に命名され、ピランに4個の水素原子を付加することにより生成する。2013年、優先IUPAC名がオキサン（英語: oxane）に決定した^[1]。

テトラヒドロピラン環はグルコースなどのピラノースの基本骨格となっている。

合成

テトラヒドロピランの古典的な有機合成法には、ラネー合金によるジヒドロピランの水素化がある^[2]。

利用

有機合成では、2-テトラヒドロピラニル基はアルコールの保護基として用いられる^[3]^[4]。アルコールをジヒドロピランと反応させるとテトラヒドロピラニルエーテルが得られ、様々な反応からアルコールを保護する。その後、酸加水分解によってテトラヒドロピラニル基が外され、5-ヒドロキシペンタナールとなる。

法的規制

消防法に定める第4類危険物第1石油類に該当する^[5]。

出典

^ “New IUPAC Organic Nomenclature - Chemical Information BULLETIN”. 2024年5月30日閲覧。
^ D. W. Andrus; John R. Johnson (1955). “Tetrahydropyran”. Organic Syntheses (英語).{{cite journal2}}: CS1メンテナンス: 複数の名前/author (カテゴリ); Collective Volume, vol. 3, p. 794
^ R. A. Earl L. B. Townsend (1990). “Methyl 4-Hydroxy-2-butynoate”. Organic Syntheses (英語).; Collective Volume, vol. 7, p. 334
^ Arthur F. Kluge (1990). “Diethyl [(2-Tetrahydropyranyloxy)methyl]phosphonate”. Organic Syntheses (英語).; Collective Volume, vol. 7, p. 160
^ 法規情報 (東京化成工業株式会社)

合成

利用

法的規制

出典

関連項目