テオブロミン

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テオブロミン
構造式 テオブロミン
IUPAC名 3,7-ジメチルキサンチン
別名 2,6-ジヒドロキシ-3,7-ジメチルプリン
分子式 C7H8N4O2
分子量 180.16
CAS登録番号 [83-67-0]
形状 白色結晶
融点 345–350 °C
テオブロミンの分子モデル

テオブロミン(theobromine)は、カカオなどに含まれるプリン塩基と構造が似たアルカロイドの1種である。カカオ以外にもチャノキコーラと言った植物にも含まれるため、[[チョコレート以外にもなどのほかの食品中にも存在している。その名前に反して臭素(Bromine)は持たず、テオブロミンという名前は、ギリシア語で神の(theo)食べ物(broma)という意味を持つカカオの学名Theobromaに由来する。

歴史[編集]

テオブロミンは1878年にカカオの種子より初めて分離され、程なくしてエミール・フィッシャーによってキサンチンからの人工的な合成法が確立された。

構造[編集]

キサンチンの誘導体の一般構造

テオブロミンはキサンチンの誘導体の1つであり、上図の構造の中でR2とR3メチル基で置換された構造をしている。同じくキサンチン誘導体としては他にカフェインテオフィリンなどがあり、例えばR1とR2がメチル基で置換された構造はテオフィリン、R1とR3がメチル基で置換された構造はパラキサンチンであり、これらは位置異性体の関係にある。

性質[編集]

テオブロミンは水に非常に溶けにくい結晶性の粉末であり、色は白か透明である。

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チョコレートは自然のカカオ豆より作られる。

テオブロミンはココアやチョコレートに最も多く含まれるアルカロイドであり、チョコレートには0.5-2.7%のテオブロミンが含まれる。またコーラ(1.0-2.5%)やガラナの実やにも若干含まれている。

人間の肝臓ではカフェインが酵素によって代謝されると、その10%がテオブロミン、4%がテオフィリン、80%がパラキサンチンとなる。

テオブロミンを特に多く含む植物には次のようなものがある。

治療への利用[編集]

1916年にPrinciples of Medical Treatmentという書物が発行されると、テオブロミンは浮腫梅毒などの治療に用いられるようになった。The American Journal of Clinical Nutritionによると、かつては動脈硬化症狭心症高血圧など循環器系の疾患の治療にも用いられたと記されている。

近年になると、血管拡張薬、中枢神経刺激薬利尿薬としても用いられるようになった。

薬理学[編集]

テオブロミンは人間の肝臓でメチルキサンチンに代謝され、その後メチル尿酸にまで分解される。

テオブロミンは環状アデノシン一リン酸(cAMP)のホスホジエステラーゼ阻害薬として作用し、ホスホジエステラーゼが活性型のcAMPを非活性型に変換するのを阻害する。cAMPは多くのホルモン神経伝達物質セカンドメッセンジャーとして働く。そのためcAMPの非活性化が阻害されると覚醒効果が続く。

効果[編集]

動物に対する効果[編集]

チョコレートに含まれるテオブロミンの量は、人間にとっては害になるほどの量ではないが、犬のようにテオブロミンの代謝速度が遅い動物にとっては害になりうる。小型犬で50g程度、中型犬で400g程度のチョコレートを摂取すると、犬はチョコレート中毒を起こし、消化不良、脱水症状、過度の興奮、心拍数の低下などの症状が表れる。ひどくなるとてんかん様の発作を起こして死に至ることもある。

その他の効果[編集]

テオブロミンは細菌のような原核細胞ではもちろんのこと、さらに培養している哺乳類の細胞のような真核細胞においても遺伝子の変異を誘発することが知られている。しかし、そうであるのにもかかわらず、個体レベルのヒトにおいては遺伝子変異を引き起こすことの充分な証拠が無いため、食物を通してテオブロミンを経口摂取しても問題は無いとされている[1]

出典[編集]

  1. ^ International Agency for Research on Cancer (1991年11月17日). “Volume 51: Coffee, Tea, Mate, Methylxanthines and Methylglyoxal - Theobromine (PDF)”. IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans. WHO. 2006年9月27日時点のオリジナルよりアーカイブ。2006年9月19日閲覧。

関連項目[編集]