ジメチルベンジルアミン

ジメチルベンジルアミン
	IUPAC名 N,N-ジメチル-1-フェニルエタンアミン
	別称 N,N-ジメチルベンゼンエタンアミン, N,N-ジメチルベンジルアミン, N-ベンジルジメチルアミン, ジメチルベンジルアミン, ベンジル-N,N-ジメチルアミン, N-(フェニルメチル)ジメチルアミン, BDMA, Sumine 2015, ベンゼンメタンアミン, Dabco B-16, アラルダイトアクセラレータ 062, N,N-ジメチル(フェニル)メタンアミン
識別情報
CAS登録番号	103-83-3
PubChem	7681
ChemSpider	7398
UNII	TYP7AXQ1YJ
EC番号	203-149-1
ChEMBL	CHEMBL45591
	SMILES N(C)(Cc1ccccc1)C;
	InChI InChI=1S/C9H13N/c1-10(2)8-9-6-4-3-5-7-9/h3-7H,8H2,1-2H3 Key: XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C9H13N/c1-10(2)8-9-6-4-3-5-7-9/h3-7H,8H2,1-2H3 Key: XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYAQ;
特性
化学式	C9H13N
モル質量	135.21 g mol−1
外観	無色及び淡黄色液体
密度	0.91 g/cm3 at 20 °C
融点	-75 °C, 198 K, -103 °F
沸点	180-183℃
水への溶解度	1.2 g/100mL (27 °C)
危険性
NFPA 704	3 3 0
Rフレーズ	R10, R20, R21, R22, R34, R52, R53
Sフレーズ	S26, S36, S45, S61
引火点	55 °C (131 °F; 328 K)
発火点	410 °C (770 °F; 683 K)
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ジメチルベンジルアミン（Dimethylbenzylamine、略称:DMBA）は、化学式C₆H₅CH₂N(CH₃)₂で表される有機化合物。ベンジル基と二つのエチル基が窒素原子に結合した構造をとる第三級アミンである。ポリウレタンやエポキシ樹脂を合成する際の触媒として利用されている。

他のベンジル基をもつ有機化合物と同様に、ブチルリチウムを反応させるとオルトメタル化が進行する。この反応により、2-X-C₆H₄CH₂N(CH₃)₂ (X = SR, PR₂など)の構造を持つ様々な誘導体が知られている。

ヨードメタンで処理することにより、四級化反応が起き容易にアンモニウム塩である[C₆H₅CH₂N(CH₃)₃]⁺I⁻が生成する^[2] 。この塩は相間移動触媒として利用できる有用な化合物である。

ジメチルベンジルアミンは、ホルムアルデヒドとギ酸の存在下におけるベンジルアミンのメチル化によって得ることができる^[3]^[4]^[5]。（エシュバイラー・クラーク反応を参照）

脚注[編集]

^ “https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/7681#section=Melting-Point”. 2016年11月閲覧。
^ Brasen, W. R.; Hauser, C. R. (1963). "2-Methylbenzyldimethylamine". Organic Syntheses (英語).; Collective Volume, vol. 4, p. 585
^ Eschweiler, W. (1905). “Ersatz von an Stickstoff gebundenen Wasserstoffatomen durch die Methylgruppe mit Hülfe von Formaldehyd”. Chem. Ber. 38: 880. doi:10.1002/cber.190503801154.
^ Clarke, H. T.; Gillespie, H. B.; Weisshaus, S. Z. (1933). “The Action of Formaldehyde on Amines and Amino Acids”. J. Am. Chem. Soc. 55 (11): 4571. doi:10.1021/ja01338a041.
^ Icke, R. N.; Wisegarver, B. B.; Alles, G. A. (1945). "β-Phenylethyldimethylamine". Organic Syntheses (英語).; Collective Volume, vol. 3, p. 723