ジメチルアセトアミド

ジメチルアセトアミド
	Skeletal formula of dimethylacetamide
	Ball and stick model of dimethylacetamide
物質名
	優先IUPAC名 N,N-Dimethylacetamide; N,N-ジメチルアセトアミド
	組織名 N,N-Dimethyletanamide; N,N-ジメチルエタンアミド
	別名 Dimethylacetamide; DMA; DMAc
識別情報
CAS登録番号	127-19-5 ;
3D model (JSmol)	Interactive image;
略称	DMA, DMAC, DMAc
バイルシュタイン	1737614
ChEBI	CHEBI:84254 ;
ChEMBL	ChEMBL11873 ;
ChemSpider	29107 ;
ECHA InfoCard	100.004.389
EC番号	204-826-4;
MeSH	dimethylacetamide
PubChem CID	31374;
RTECS number	AB7700000;
UNII	JCV5VDB3HY ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID5020499 ;
	InChI InChI=1S/C4H9NO/c1-4(6)5(2)3/h1-3H3 Key: FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N ;
	SMILES CN(C)C(C)=O;
性質
化学式	C4H9NO
モル質量	87.122 g·mol−1
外観	無色の液体
匂い	アンモニア臭
密度	0.937 g/mL
融点	−20 °C
沸点	165 °C
水への溶解度	混和
log POW	−0.253
蒸気圧	300 Pa
λmax	270 nm
屈折率 (nD)	1.4375
粘度	0.945 mPa·s
熱化学
標準定圧モル比熱, Cp⦵	178.2 J/(K·mol)
標準生成熱 (ΔfH⦵298)	−300.1 kJ/mol
標準燃焼熱 ΔcHo	−2.5835–−2.5805 MJ/mol
危険性
	GHS表示:
絵表示
重要な用語	Danger
危険性報告	H312, H319, H332, H360
予防報告	P280, P308+P313
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）	2 2 0
引火点	63 °C (145 °F; 336 K)
発火点	490 °C (914 °F; 763 K)
爆発限界	1.8–11.5%
	致死量または濃度 (LD, LC)
半数致死量 LD50	2.24 g/kg (皮膚, ウサギ); 4.3 g/kg (経口, ラット); 4.8 g/kg (経口, ラット); 4.62 g/kg (経口, マウス)
半数致死濃度 LC50	2475 ppm (ラット, 1時間)
	NIOSH（米国の健康曝露限度）:
PEL	TWA 10 ppm (35 mg/m3) [皮膚]
REL	TWA 10 ppm (35 mg/m3) [皮膚]
IDLH	300 ppm
関連する物質
関連物質	N,N-ジメチルホルムアミド; アセトアミド; N-メチルピロリドン;
	特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 verify (what is ?)

ジメチルアセトアミドは化学式C₄H₉NOで表される有機化合物である。N,N-ジメチルアセトアミドとも呼ばれ、DMAやDMAcと略されることがある。無色で水に可溶であり、吸湿性を持つ。高沸点の極性溶媒として、有機合成化学において広く用いられる。アルコールやエーテル、ケトン、ハロゲン化物や芳香族などの他の溶媒とも容易に混ざる。しかし、脂肪族炭化水素とはほとんど混ざらない。

アミドの部分は酸触媒で加水分解される。

CH₃CON(CH₃)₂ + H₂O + HCl → CH₃COOH + (CH₃)₂NH·HCl

またナトリウムメトキシドなど強塩基を用いる反応の溶媒にしばしば用いられる^[5]。

工業的にもよく用いられる溶媒であるが、人体に有害であり、吸入や皮膚の接触は避けなければならない。発がん性や催奇性があると疑われている。日本では消防法により危険物第4類に指定されている。

出典

↑ Munro, D. D.; Stoughton, R. B. (1965). “Dimethylacetamide (DMAC) and Dimethylformamide (DMFA). Effect on Percutaneous Absorption”. Archives of Dermatology 92 (5): 585–586. doi:10.1001/archderm.1965.01600170101020. PMID 5844405.
↑ Iloukhani, H., K. Khanlarzadeh. "Densities, viscosities, and refractive indices for binary and ternary mixtures of N, N-dimethylacetamide (1)+ 2-methylbutan-2-ol (2)+ ethyl acetate (3) at 298.15 K for m liquid region and at ambient pressure". Journal of Chemical & Engineering Data, 51.4 (2006): 1226–1231. doi:10.1021/je050538q.
1 2 “Dimethyl acetamide”. 生活や健康に直接的な危険性がある. アメリカ国立労働安全衛生研究所（NIOSH）. 2026年9月13日閲覧。
1 2 3 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0218
↑ S. Zen, E. Kaji, Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, p.503, 1988 (Vol. 57, p.60, 1977). (オンライン版)

外部リンク

日本国国立環境研究所 WebKis-Plus N, N―ジメチルアセトアミド

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[1] Munro, D. D.; Stoughton, R. B. (1965). “Dimethylacetamide (DMAC) and Dimethylformamide (DMFA). Effect on Percutaneous Absorption”. Archives of Dermatology 92 (5): 585–586. doi:10.1001/archderm.1965.01600170101020. PMID 5844405.

[2] Iloukhani, H., K. Khanlarzadeh. "Densities, viscosities, and refractive indices for binary and ternary mixtures of N, N-dimethylacetamide (1)+ 2-methylbutan-2-ol (2)+ ethyl acetate (3) at 298.15 K for m liquid region and at ambient pressure". Journal of Chemical & Engineering Data, 51.4 (2006): 1226–1231. doi:10.1021/je050538q.

[IDLH-3] 1 2 “Dimethyl acetamide”. 生活や健康に直接的な危険性がある. アメリカ国立労働安全衛生研究所（NIOSH）. 2026年9月13日閲覧。

[PGCH-4] 1 2 3 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0218

[5] S. Zen, E. Kaji, Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, p.503, 1988 (Vol. 57, p.60, 1977). (オンライン版)

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