ジブチルエーテル

ジブチルエーテル
	骨格構造式
物質名
	IUPAC名 dibutyl ether
	別名 butyl ether
識別情報
CAS登録番号	142-96-1 ;
3D model (JSmol)	Interactive image;
ChemSpider	8569;
ECHA InfoCard	100.005.069
PubChem CID	8909;
UNII	PBM2R52P5G ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID1022007 ;
	InChI InChI=1S/C8H18O/c1-3-5-7-9-8-6-4-2/h3-8H2,1-2H3 Key: DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N; InChI=1/C8H18O/c1-3-5-7-9-8-6-4-2/h3-8H2,1-2H3 Key: DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYAH;
	SMILES CCCCOCCCC;
性質
化学式	C8H18O
モル質量	130.231 g·mol−1
外観	無色の液体
匂い	フルーティな
密度	0.77 g/cm3 (20 °C)
融点	−95 °C (−139 °F; 178 K)
沸点	141 °C (286 °F; 414 K)
水への溶解度	0.3 g/L
屈折率 (nD)	1.3992
粘度	0.741 cP (15 °C)
構造
双極子モーメント	1.18 D
危険性
引火点	25 °C (77 °F; 298 K)
発火点	175 °C (347 °F; 448 K)
	致死量または濃度 (LD, LC)
半数致死量 LD50	7400 mg/kg (経口, ラット)
	特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。

ジブチルエーテル (dibutyl ether) は分子式C₈H₁₈Oで表されるエーテル類に属す化合物である。特有のエーテル臭を持つ無色の揮発性液体で、引火性が高い。消防法に定める第4類危険物第2石油類に該当する^[2]。

液体のジブチルエーテルは水よりも軽いが、その蒸気は空気よりも重い。水に不溶であるが、アセトンやジクロロプロパンなど、多くの有機溶媒に溶ける。この性質により、さまざまな化学反応やプロセスにおいて溶剤として使われている。

また、過酸化物が形成する危険性があるため、熱、光、空気から保護する必要がある。

合成法

ジブチルエーテルは硫酸を触媒とした1-ブタノールの脱水によって得られる。過剰の濃硫酸に1-ブタノールを加え、140 °Cから150 °Cに加熱すると、以下の反応が進行する。

2C₄H₁₀O + H₂SO₄ → C₈H₁₈O + H₂O

この方法では、アルキル硫酸塩の形成（特に温度が低い場合）や、アルケンの生成（特に温度が高い場合）などの二次反応の影響を受ける。

また、工業規模では、アルミナ上で1-ブタノールの蒸気を300 °Cで脱水することによっても得られる。

エーテル結合は酸化剤、弱い還元剤、塩基に対して非常に安定である。しかし、濃酸（HIやHBrなど）の存在下では開裂を起こし、第1級ハロゲン化ブチルと1-ブタノールを生成する。さらに反応を進めると、第2級ハロゲン化ブチルも生成しうる。

酸素の存在下でジブチルエーテルを放置すると徐々に酸化されて、爆発性のペルオキシドやヒドロペルオキシドが生成する。