ジピベフリン

ジピベフリン

臨床データ
販売名	Propine
AHFS/ Drugs.com	国別販売名(英語) International Drug Names
MedlinePlus	a686005
ATCコード	S01EA02 (WHO)
識別子
IUPAC名 [2-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-4- (1-hydroxy-2-methylamino-ethyl)- phenyl] 2,2-dimethylpropanoate
CAS登録番号	52365-63-6
PubChem CID	3105
DrugBank	DB00449
ChemSpider	2994
UNII	8Q1PVL543G
KEGG	D02349
ChEBI	CHEBI:4646
ChEMBL	ChEMBL1201262
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID1048544
化学的および物理的データ
化学式	C19H29NO5
分子量	351.437 g/mol g·mol−1
3D model (JSmol)	Interactive image
SMILES O=C(Oc1cc(ccc1OC(=O)C(C)(C)C)C(O)CNC)C(C)(C)C
InChI InChI=1S/C19H29NO5/c1-18(2,3)16(22)24-14-9-8-12(13(21)11-20-7)10-15(14)25-17(23)19(4,5)6/h8-10,13,20-21H,11H2,1-7H3  Key:OCUJLLGVOUDECM-UHFFFAOYSA-N
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ジピベフリン（英: Dipivefrine）はアドレナリンのプロドラッグであり、開放隅角緑内障の治療に用いられる。0.1%点眼剤として使用することが出来る。

作用機序

角膜に点眼した場合、浸透して、エステラーゼによりアドレナリンに加水分解される。アドレナリンになると、α₁受容体刺激により毛様体血管が収縮するため、眼房水産生が抑制される。また、毛様体上皮細胞へのα₂受容体刺激によっても眼房水の産生を抑制する。さらには、β₂受容体を刺激して、ブドウ膜の血管を拡張したりプロスタグランジンの産生を増加させることにより、ブドウ膜強膜流出路からの眼房水の流出を促進する。このため、眼圧が低下する。

なお、隅角や前眼房が浅いなど眼圧上昇の素因を持つ患者に用いると、副作用として急性閉塞隅角緑内障を発症する恐れがある。